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226070-69-5

中文名稱 (3-羥基甲基-芐基)-羧酸叔丁酯
英文名稱 (3-HYDROXYMETHYL-BENZYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS 226070-69-5
分子式 C13H19NO3
分子量 237.29
MOL 文件 226070-69-5.mol
更新日期 2025/07/14 16:34:37
226070-69-5 結構式 226070-69-5 結構式

基本信息

中文別名
N-BOC-3-(氨甲基)苯甲醇
(3-羥基甲基-芐基)-羧酸叔丁酯
叔-丁基?3-(羥甲基)苯甲基氨基甲酯
[3-(羥基甲基)芐基]氨基甲酸叔丁酯
英文別名
N-Boc-3-(aminomethyl)benzyl Alcohol
tert-Butyl 3-(hydroxyMethyl)benzylcarbaMate
[3-[(tert-Butoxycarbonyl)methyl]phenyl]methanol
tert-butyl N-{[3-(hydroxyMethyl)phenyl]Methyl}carbaMate
(3-HYDROXYMETHYL-BENZYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
N-[[3-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]carbamic acid tert-butyl ester
Carbamic acid, N-[[3-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
所屬類別
化學試劑:丁酯類化合物

物理化學性質

熔點51 °C
沸點0°C
密度1.106±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點0°C
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)12.16±0.46(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C13H19NO3/c1-13(2,3)17-12(16)14-8-10-5-4-6-11(7-10)9-15/h4-7,15H,8-9H2,1-3H3,(H,14,16)
InChIKeyQNDFFICIIGQGDV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NCC1=CC=CC(CO)=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫226070-69-5

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302
危險品標志Xn
危險類別碼20/22-36/37/38-22
安全說明22-26-36/37/39

制備方法

方法1
3-(N-Boc-氨甲基)苯甲酸

117445-22-4

(3-羥基甲基-芐基)-羧酸叔丁酯

226070-69-5

以3-(N-Boc-氨甲基)苯甲酸為原料合成(3-羥基甲基-芐基)-羧酸叔丁酯的一般步驟:將Boc-Mamb-OH(1.765 g,7.02 mmol)溶解于20 mL無水THF中,在冰水浴中冷卻至0°C。隨后,依次加入N-甲基嗎啉(0.77 mL,7.0 mmol)和異丁基氯甲酸酯(0.91 mL,7.0 mmol)。反應混合物在冰浴中攪拌10分鐘后,通過中等孔隙度的玻璃濾器過濾,用2×10 mL無水THF洗滌沉淀。將濾液重新置于冰水浴中冷卻,加入硼氫化鈉(0.815 g,21.5 mmol),隨后緩慢加入10 mL甲醇。反應持續(xù)30分鐘后,將混合物濃縮至干。將殘余物重新懸浮于80 mL乙酸乙酯中,依次用2×40 mL 1M硫酸氫鈉水溶液、2×40 mL飽和碳酸氫鈉水溶液和40 mL鹽水洗滌。有機相用無水硫酸鈉干燥,過濾后濃縮至干,得到目標化合物(3-羥基甲基-芐基)-羧酸叔丁酯(1.542 g,6.51 mmol,收率93%)。ESI(+)MS m/z: 260 [M+Na]+。

參考文獻:

[1] Patent: WO2008/5457, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 56

[2] Patent: WO2011/21209, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 69; 72

[3] Patent: US2012/101099, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 28; 30

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 3, p. 946 - 979

[5] Patent: WO2004/89892, 2004, A2. Location in patent: Page 106

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