226070-47-9
226070-47-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-BOC-5-羥基異吲哚啉
5-羥基異吲哚啉-2-羧酸叔丁酯
tert-Butyl 5-hydroxyisoindoline-2-carboxylate
5-Hydroxy-1,3-dihdro-isoindole-2-carboxylic acid tert-bu
tert-butyl 5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindole-2-carboxylate
5-Hydroxy-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
2H-Isoindole-2-carboxylic acid, 1,3-dihydro-5-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
50727-06-5
24424-99-5
226070-47-9
5-羥基異二氫吲哚-1,3-二酮與二碳酸二叔丁酯反應(yīng)合成5-羥基異吲哚啉-2-羧酸叔丁酯的一般步驟： 1. 2,3-二氫-5-羥基-1H-異吲哚（7）的制備：在-5℃下，將750 mL 1M硼烷/THF溶液滴加到含有20 mL（125 mmol）5-羥基異二氫吲哚-1,3-二酮的300 mL干燥THF中，滴加時(shí)間為60分鐘。隨后，將反應(yīng)混合物在22℃下攪拌2小時(shí)，然后在80℃下攪拌16小時(shí)。 2. 反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，緩慢加入100 mL甲醇（注意放熱）和100 mL 2M鹽酸。將所得混合物在80℃下攪拌3小時(shí)，然后冷卻至22℃，加入100 mL水。 3. 水溶液用二氯甲烷（每次150 mL）萃取三次。向水溶液中加入27.8 g（125 mmol）二碳酸二叔丁酯和12.6 g（125 mmol）三乙胺，將混合物在22℃下攪拌30分鐘。 4. 反應(yīng)混合物再次用二氯甲烷（每次100 mL）萃取三次。合并有機(jī)相，用硫酸鈉干燥，過(guò)濾，濾液在真空下蒸發(fā)至干。 5. 粗產(chǎn)物用石油醚研磨，得到6.7 g（產(chǎn)率22%）淺米色晶體5-羥基異吲哚啉-2-羧酸叔丁酯（6）。 1H-NMR（500 MHz, DMSO-d6/TFA-d1, 90℃）：δ[ppm] 7.093（m, 1H）, 6.709（m, 2H）, 4.486（m, 4H）, 1.457（s, 9H）; 分子量（MW）235.3。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2010/311745, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 18