121-89-1

2227-64-7

以間硝基苯乙酮為原料合成2-溴-3'-硝基苯乙酮的一般步驟如下：制備2-溴-1-(3-硝基苯基)乙酮（2a-1）。向市售3-硝基苯乙酮（4.82 g，29.19 mmol）的無水乙醚（25 mL）懸浮液中加入氯化鋁（0.16 g，1.20 mmol）。將反應混合物冷卻至0℃，隨后緩慢滴加溴（1.50 mL，29.19 mmol）。反應混合物在室溫下攪拌1小時，直至原料完全轉化（通過1H NMR監(jiān)測），并迅速淬滅反應以避免二溴化物的形成。加入水（30 mL）后，用乙醚（3×30 mL）萃取混合物，并用無水硫酸鎂干燥，得到化合物2a-1，為黃褐色固體（5.73 g，收率97%）。1H NMR（CDCl3, 200 MHz）：δ 4.50（s, 2H, H1），7.73（t, J = 8.0 Hz, 1H, H7），8.31（ddd, J = 7.8, 1.7, 1.1 Hz, 1H, H8），8.43（ddd, J = 8.2, 2.3, 1.1 Hz, 1H, H6），8.76（t, J = 1.9 Hz, 1H, H4）。13C NMR（CDCl3, 200 MHz）：δ 30.4, 123.9, 128.2, 130.4, 134.6, 135.2, 148.6, 189.5。MS-ESI（m/z）：[M + H]+ = 244.9。

參考文獻：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 18, p. 8276 - 8292

[2] Patent: WO2017/17004, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 17

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[5] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 10, p. 1424 - 1430