2156-56-1
中文名稱
二氯乙酸鈉
英文名稱
Sodium dichloroacetate
CAS
2156-56-1
EINECS 編號
218-461-3
分子式
C2HCl2NaO2
MDL 編號
MFCD00070489
分子量
150.92
MOL 文件
2156-56-1.mol
更新日期
2025/07/29 15:55:10
2156-56-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
二氯乙酸鈉2,2-二氯乙酸鈉
英文別名
DICHLOROACETIC ACID SODIUM SALTNATRIUMDICHLORACETAT
SDA
SODIUM DICHLOROACETATE
dichloroacetate,sodiumsalt
dichloro-aceticacisodiumsalt
dichloroctansodny
Sodiumdichloracetate
Sodiumdichloroacetate,97%
SODIUM DICHLOROACETIC ACID
dlchloroacetic acid sodium salt
Dichloroacetate Sodium
Sodium 2,2-dichloroacetate
所屬類別
有機原料：有機金屬鹽物理化學性質(zhì)
外觀性狀微黃到白色結(jié)晶粉末，熔點189-192℃。
熔點198 °C (dec.) (lit.)
熔點198 °C (dec.)(lit.)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度少許溶于甲醇和水
形態(tài)粉末
顏色白色
PH值6.0 to 8.5(50g/L, 25 ℃)
水溶解性soluble in cold water
敏感性濕氣敏感
穩(wěn)定性吸濕性
InChIInChI=1S/C2H2Cl2O2.Na.H/c3-1(4)2(5)6;;/h1H,(H,5,6);;
InChIKeyLUPNKHXLFSSUGS-UHFFFAOYSA-M
SMILESC(Cl)(Cl)C(=O)O.[NaH]
CAS 數(shù)據(jù)庫2156-56-1(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息Sodium dichloroacetate (2156-56-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335-H351
危險品標志Xi,Xn
危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38-40
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S37/39
危險品運輸編號2811
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號AG9275000
海關(guān)編碼29154000
制備方法
方法1
79-43-6
2156-56-1
以二氯乙酸為原料合成二氯乙酸鈉的一般步驟：將Cl2CHCO2H（135μL，1.64mmol）溶于H2O（2mL）中，用1.00M NaOH（1.60mL，1.60mmol）處理，室溫下攪拌反應(yīng)2小時。反應(yīng)完成后，在真空條件下除去揮發(fā)物，得到淡黃色殘余物。將該殘余物懸浮于丙酮中，過濾懸浮液，用丙酮洗滌所得無色固體，最后在真空下干燥。產(chǎn)量：227mg，收率96%。
參考文獻：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2018, vol. 869, p. 201 - 211
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
二氯乙酸鈉Sodium dichloroacetate, 98%(2156-56-1)
Sigma Aldrich
2156-56-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
二氯乙酸鈉Sodium Dichloroacetate,>99.0%(T)(2156-56-1)
二氯乙酸鈉價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2025/05/22 | B21827 | 二氯乙酸鈉, 97% Sodium dichloroacetate, 97% | 2156-56-1 | 10g | 397元 |
| 2025/05/22 | B21827 | 二氯乙酸鈉, 97% Sodium dichloroacetate, 97% | 2156-56-1 | 50g | 1457元 |
| 2025/05/22 | B21827 | 二氯乙酸鈉, 97% Sodium dichloroacetate, 97% | 2156-56-1 | 250g | 5384元 |
常見問題列表
生物活性
Sodium dichloroacetate (DCA, Dichloroacetic acid, bichloroacetic acid, BCA)是 pyruvate dehydrogenase kinase (PDK) 的特異性抑制劑，對PDK2和PDK4的IC50值分別為183和80 μM；可抑制 Na+-K+-2Cl- cotransporter 和線粒體鉀離子通道軸。Sodium dichloroacetate 可增加活性氧的生成，引起癌細胞凋亡，并抑制腫瘤生長。靶點
| Target | Value |
|
PDK4
(Cell-free assay) | 80 μM |
|
PDK2
(Cell-free assay) | 183 μM |
體外研究
DCA可引起人類肺部、乳腺和腦癌細胞的凋亡。經(jīng)DCA處理后，癌細胞中的ROS水平升高、MMP去極化、在體內(nèi)外都能夠增加凋亡。DCA抑制丙酮酸脫氫酶激酶（PDK）的活性，因而刺激線粒體丙酮酸脫氫酶（PDH）。當PDH處于關(guān)閉狀態(tài)時，PDH不再將丙酮酸轉(zhuǎn)化為acetyl-CoA（線粒體呼吸和葡萄糖依賴的氧化磷酸化過程所必需）。從而，DCA將細胞代謝從糖酵解轉(zhuǎn)換為葡萄糖氧化，降低線粒體膜電位，促進線粒體轉(zhuǎn)運孔的開放。這一系列代謝轉(zhuǎn)換有助于促凋亡介質(zhì)如cyt c和AIF的易位。因而，DCA可通過凋亡反應(yīng)驅(qū)動癌細胞自殺。
體內(nèi)研究
DCA在體內(nèi)體外可作為細胞生長抑制劑，而不引起程序性細胞死亡（凋亡）。DCA是一種安全性較高的藥物，沒有心臟、肺部、腎臟或骨髓毒性。最為嚴重的副作用包括周圍神經(jīng)病變，該作用為可逆過程。DCA在好幾種癌癥類型中，包括結(jié)腸癌、前列腺癌、卵巢癌、成神經(jīng)細胞瘤、肺癌、子宮頸癌、子宮內(nèi)膜、膽管癌、肉瘤和T細胞淋巴瘤具有抗癌活性。DCA的其他一些抗腫瘤作用也被報導，包括阻礙血管生成、改變HIF-1α的表達、pH調(diào)節(jié)劑V-ATPase和MCT1的改變、其他細胞生存調(diào)節(jié)子如PUMA、GLUT1、Bcl2和p53的改變。在大鼠高轉(zhuǎn)移乳腺癌模型中，DCA能夠顯著地減少肺部轉(zhuǎn)移性負擔。在C57BL/6小鼠中，DCA-Na的體內(nèi)給藥可誘導20%的生存率提高并減少腫瘤直徑、體積和重量，而不影響其體重、并避免轉(zhuǎn)移。