20780-75-0
中文名稱
4-碘靛紅
英文名稱
BUTTPARK 148\07-01
CAS
20780-75-0
分子式
C8H4INO2
分子量
273.03
MOL 文件
20780-75-0.mol
更新日期
2024/05/26 16:08:55
20780-75-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-碘靛紅4-碘吲哚-2,3-二酮
4-碘吲哚啉-2,3-二酮
英文別名
4-IodoisatinBUTTPARK 148\07-01
4-iodoindoline-2,3-dione
4-IODO-1H-INDOLE-2,3-DIONE
1H-Indole-2,3-dione, 4-iodo-
4-iodo-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)227-229°
密度2.106±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)8.88±0.20(Predicted)
外觀Brown to orange Solid
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2933998090
制備方法
方法1
63608-68-4
20780-75-0
以2-(N-羥基亞氨基)-N-(3-碘苯基)乙酰胺為原料合成4-碘吲哚啉-2,3-二酮的一般步驟：在熱板上將硫酸（1L）置于3L燒杯中，加熱至60℃后移離熱源。在持續(xù)攪拌下，于30分鐘內(nèi)分批加入化合物8a，控制反應(yīng)溫度不超過(guò)65℃。隨后，將反應(yīng)混合物加熱至80℃并維持15分鐘，之后冷卻至70℃，再置于冰浴中進(jìn)一步冷卻。將反應(yīng)液緩慢傾倒入碎冰（5L）中，靜置1小時(shí)后，過(guò)濾收集橙紅色沉淀。用去離子水（400mL）攪拌洗滌產(chǎn)物，再次過(guò)濾，得到化合物8b與6-碘二氫吲哚-2,3-二酮的混合物。將粗產(chǎn)物溶于含氫氧化鈉（20g）的去離子水（200mL）溶液中，加熱至60℃使其完全溶解，隨后用乙酸調(diào)節(jié)pH至4.9。靜置0.5小時(shí)并冷卻至35℃后，過(guò)濾析出的化合物8b沉淀，用去離子水（50mL）洗滌，最終得到產(chǎn)物（38.37g，收率59%）。質(zhì)譜分析顯示：[M+H]+ m/z 274。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2017/211303, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 40
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 145, p. 370 - 378