206055-86-9
206055-86-9 結構式
基本信息
(3-(4-甲氧基苯基)異噁唑-5-基)甲醇
(3-(4-甲氧基苯基)-5-異噁唑基)甲醇
[3-(4-甲氧基苯基)-5-異惡唑基]甲醇
[3-(4-甲氧基苯基)-5-異惡唑基]甲醇 10G
物理化學性質(zhì)
制備方法
107-19-7
38435-51-7
206055-86-9
以2-丙炔-1-醇和α-氯-4-甲氧基苯甲醛肟為原料合成[3-(4-甲氧基苯基)-5-異惡唑基]甲醇的一般步驟：向(E)-4-甲氧基苯甲醛肟（790.0 mg, 5.3 mmol）的DMF（15.8 mL）溶液中緩慢加入N-氯代琥珀酰亞胺（NCS）（少量）。若反應溫度未升高，則加入1 N HCl（50.0 μL）以促進反應。隨后，再加入NCS（774.2 mg, 5.8 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌1小時，并通過TLC監(jiān)測反應進度。反應完成后，加入乙醚（20.0 mL）淬滅反應，并用NaCl溶液（2×20.0 mL）洗滌。有機相用無水Na2SO4干燥，隨后通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑。將所得的羧亞氨酰氯溶于t-BuOH:H2O（1:1, 3.8 mL）中，然后依次加入炔丙醇（340.0 μL, 5.8 mmol）、CuSO4（7.5 mg，溶于50.0 μL水）、抗壞血酸鈉（104.40 mg, 0.5 mmol）和NaHCO3（1.3 g, 15.8 mmol）。將反應混合物攪拌4小時，之后用乙酸乙酯（20.0 mL）稀釋，并用H2O（2×20.0 mL）洗滌。有機相用無水Na2SO4干燥，減壓除去溶劑。通過柱色譜法[洗脫劑：己烷:乙酸乙酯，8:2（v/v）]純化，得到目標化合物[3-(4-甲氧基苯基)-5-異惡唑基]甲醇（d1），為淡黃色固體（890.0 mg, 4.3 mmol，收率82%）。熔點：90-92℃。Rf值：0.40 [展開劑：己烷:乙酸乙酯，60:40（v/v）]。IR（KBr, cm-1）：3352, 2837, 1610, 1527, 1431, 1259, 1082, 840, 802。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ：7.74（d, J = 8.5 Hz, 2H）, 6.98（d, J = 8.5 Hz, 2H）, 6.52（s, 1H）, 4.81（s, 2H）, 3.86（s, 3H）。13C NMR（100 MHz, CDCl3）δ：171.5, 162.1, 161.0, 128.2, 121.4, 114.3, 99.8, 56.7, 55.4。
參考文獻：
[1] Journal of the Iranian Chemical Society, 2014, vol. 11, # 2, p. 361 - 367
[2] Journal of the Chinese Chemical Society, 2007, vol. 54, # 3, p. 643 - 652
[3] Synthesis, 2002, # 12, p. 1663 - 1668
[4] Patent: EP2308838, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 79-80
[5] Letters in Organic Chemistry, 2011, vol. 8, # 4, p. 278 - 281