20442-79-9
中文名稱
3-碘聯(lián)苯
英文名稱
3-IODO-BIPHENYL
CAS
20442-79-9
分子式
C12H9I
分子量
280.104
MOL 文件
20442-79-9.mol
更新日期
2025/07/29 16:40:26
20442-79-9 結構式
基本信息
中文別名
3-碘聯(lián)苯 英文別名
m-Iodobiphenyl3-IODO-BIPHENYL
3-iodo-1,1'-biphenyl
1-iodo-3-phenylbenzene
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質
熔點26.5℃
沸點211.35°C (rough estimate)
密度1.6696 (rough estimate)
折射率1.7600 (estimate)
儲存條件2-8°C(protect from light)
形態(tài)透明液體
顏色淺橙色至黃色至綠色
InChIInChI=1S/C12H9I/c13-12-8-4-7-11(9-12)10-5-2-1-3-6-10/h1-9H
InChIKeyKAQUBIATNWQNRE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=CC=CC=C2)=CC=CC(I)=C1
CAS 數(shù)據庫20442-79-9
制備方法
方法1
2243-47-2
20442-79-9
以3-氨基聯(lián)苯為原料合成3-碘聯(lián)苯的一般步驟如下：向10升反應器中加入775毫升濃鹽酸。隨后加入775毫升水和775克冰，并將125克（0.740摩爾）間氨基聯(lián)苯懸浮于其中。在保持反應溫度低于0℃的條件下，于30分鐘內緩慢滴加750毫升含有56.3克（0.816摩爾）亞硝酸鈉的水溶液，并在該溫度下繼續(xù)攪拌50分鐘。在所得重氮鹽水溶液中，保持溫度低于0℃，于1小時內緩慢滴加1250毫升含有185克（1.12摩爾）碘化鉀的水溶液。滴加完畢后，在該溫度下繼續(xù)攪拌1小時，隨后在室溫下攪拌2小時。反應完成后，用乙酸乙酯萃取反應混合物。有機層用水洗滌后，用硫酸鎂干燥，隨后通過蒸餾除去溶劑，得到粗產物。另進行一批相同規(guī)模的反應。將兩批反應得到的粗產物合并，通過硅膠柱層析，使用正己烷作為洗脫劑進行純化，最終得到297克間碘聯(lián)苯（兩批合并產率為71.7%）。
參考文獻：
[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 6, p. 1594 - 1597
[2] Patent: EP666298, 1995, A2
[3] Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1111,1112
[4] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1663
[5] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1975, vol. 48, p. 1868 - 1874