20386-22-5
20386-22-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-氨基吡咯烷-2-酮鹽酸鹽
1-氨基-2-吡咯烷酮鹽酸鹽
2-吡咯烷酮, 1-氨基-, 鹽酸鹽 (1:1)
(2-oxopyrrolidin-1-yl)azanium
1-Aminopyrrolidinone hydrochloride
1-Amino-2-pyrrolidinone Hydrochloride
1-aminopyrrolidin-2-one hydrochloride
2-Pyrrolidinone, 1-aMino-, hydrochloride
1-amino-2-Pyrrolidinone hydrochloride (1:1)
2-Pyrrolidinone, 1-aMino-, hydrochloride (1:1)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
79289-48-8
20386-22-5
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，以恒定速率將4-氯丁酰氯（57 mL，510 mmol）緩慢滴加至含有二苯甲酮腙（100 g，510 mmol）和吡啶（41 mL，510 mmol）的無水二氯甲烷（520 mL）溶液中。滴加過程中保持溫和回流。反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌0.5小時(shí)后，倒入水（1 L）中。分離有機(jī)層，用鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到4-氯-丁酸二苯亞甲基-酰肼粗產(chǎn)物。質(zhì)譜（ESI+）m/z: 301.1（[M+H]+）。將該粗產(chǎn)物溶于四氫呋喃（1.5 L）中，冰水浴冷卻下分批加入氫化鈉（60%礦物油懸浮液，20 g，498 mmol），攪拌1小時(shí)。反應(yīng)混合物中加入飽和氯化銨水溶液（1 L）和乙酸乙酯（1 L）。分離有機(jī)層，用鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到1-（苯甲基亞氨基）吡咯烷-2-酮粗產(chǎn)物。1H NMR（CDCl3）δ: 7.58-7.62（m, 2H），7.39-7.46（m, 4H），7.29-7.36（m, 4H），3.31（t, J = 7 Hz, 2H），2.32（t, J = 7 Hz, 2H），1.91（quin, J = 7 Hz, 2H）；質(zhì)譜（ESI+）m/z: 265.1（[M+H]+）。將該粗產(chǎn)物懸浮于水（3 L）中，加入濃鹽酸（80 mL），加熱回流1.5小時(shí)。反應(yīng)冷卻至室溫后，用二氯甲烷萃取兩次。水相減壓濃縮，隨后通過共沸蒸餾（分別用無水乙醇和甲苯各三次）除去殘余水分，得到1-氨基吡咯烷-2-酮鹽酸鹽56 g（產(chǎn)率81%），為白色固體。1H NMR（DMSO-d6）δ: 3.58（t, J = 7 Hz, 2H），2.33（t, J = 7 Hz, 2H），2.04（quin, J = 7 Hz, 2H）；飛行時(shí)間質(zhì)譜（ESI+）精確質(zhì)量計(jì)算值C4H8N2O（[M+H]+）: m/z = 100.0637，實(shí)測值: 100.0641。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2004/48383, 2004, A1. Location in patent: Page 39-40