20358-00-3
20358-00-3 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
333-20-0
108-42-9
20358-00-3
通用方法：將間氯苯胺（2 mmol）的乙腈（15 ml）溶液緩慢加入硫氰酸鉀（8 mmol）的乙腈（15 ml）溶液中。隨后，向反應(yīng)體系中加入0.06 g（30 mol%）的納米BF3/SiO2催化劑，并將混合物置于冰鹽浴中，機(jī)械攪拌30分鐘。通過(guò)滴液漏斗緩慢加入溴（4 mmol，0.2 ml）的乙腈（3 ml）溶液，控制滴加速度以確保反應(yīng)溫度不超過(guò)0℃。溴溶液加畢后，繼續(xù)在0℃下攪拌60分鐘，隨后將反應(yīng)混合物升至室溫并攪拌4小時(shí)。反應(yīng)進(jìn)程通過(guò)薄層色譜（TLC）監(jiān)控。反應(yīng)完成后，將混合物倒入水中，并在蒸汽浴上加熱至70℃后進(jìn)行熱過(guò)濾以移除催化劑。催化劑用丙酮洗滌后可回收再利用。濾液用10% NaOH溶液中和，產(chǎn)生的沉淀通過(guò)過(guò)濾收集，干燥后從乙醇（10 ml）中重結(jié)晶，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-氨基-5-氯苯并噻唑。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)以下物理和光譜數(shù)據(jù)確認(rèn)，并與已知標(biāo)準(zhǔn)品進(jìn)行對(duì)比。以6-溴-1,3-苯并噻唑-2-胺（2e）為例：黃色固體；收率=93%；熔點(diǎn)=202-204℃（文獻(xiàn)值203℃）；FT-IR（KBr，cm^-1）：3315, 3012, 2835, 1580, 1476, 1261, 920, 742, 512；^1H NMR（400 MHz, CDCl3, δ ppm）：5.44（s, 2H, NH2）, 7.4-7.5（d, 2H, Ar-H）, 7.71（s, 1H, Ar-H）；^13C NMR（100 MHz, DMSO-d6, δ ppm）：119, 120.9, 125.15, 126.07, 133.1, 152.15, 167.75。
參考文獻(xiàn)：
[1] Research on Chemical Intermediates, 2016, vol. 42, # 12, p. 7855 - 7868
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[3] Patent: WO2012/6068, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 118
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 67, p. 1 - 13