20357-22-6
中文名稱
4-甲基-2-硝基苯甲醛
英文名稱
4-Methyl-2-nitrobenzaldehyde
CAS
20357-22-6
分子式
C8H7NO3
分子量
165.15
MOL 文件
20357-22-6.mol
更新日期
2024/03/28 14:07:28
20357-22-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-甲基-2-硝基苯甲醛2-硝基-4-甲基苯甲醛
4-甲基-2-硝基苯甲醛 10G
英文別名
2-Nitro-4-methylbenzaldehyde4-METHYL-2-NITROBENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 4-methyl-2-nitro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)309.4±30.0 °C(Predicted)
密度1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外觀Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H7NO3/c1-6-2-3-7(5-10)8(4-6)9(11)12/h2-5H,1H3
InChIKeyFDYADQPZUDULNK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O
制備方法
方法1
22996-24-3
20357-22-6
以(4-甲基-2-硝基苯基)甲醇為原料合成4-甲基-2-硝基苯甲醛的一般步驟：將(4-甲基-2-硝基苯基)甲醇（1.028g，6.15mmol）、重鉻酸吡啶鎓（3.47g，9.22mmol）和分子篩（7g，6.15mmol）溶于無水二氯甲烷（14mL）中，在氬氣保護(hù)下室溫?cái)嚢柽^夜。反應(yīng)混合物通過二氧化硅/硅藻土（1:1）柱過濾，隨后用水和二氯甲烷萃取。合并有機(jī)層，蒸發(fā)溶劑，得到淺黃色固體產(chǎn)物（0.665g，收率65.5%），無需進(jìn)一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（CDCl3）表征：δ 2.54（s，3H），7.57-7.60（m，1H），7.86-7.90（m，2H），10.49（s，1H）。LC/MS分析顯示保留時(shí)間為3.01分鐘（100%純度，未觀察到電離峰）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Monatshefte fur Chemie, 1998, vol. 129, # 12, p. 1305 - 1308
[2] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 2, p. 163 - 166
[3] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 56, p. 51347 - 51355
[4] Patent: WO2009/37294, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 142