199475-45-1
中文名稱
2(3H)-5-溴苯并噻唑酮
英文名稱
5-BROMO-2(3H)-BENZOTHIAZOLONE
CAS
199475-45-1
分子式
C7H4BrNOS
分子量
230.08
MOL 文件
199475-45-1.mol
更新日期
2025/07/23 13:16:11
199475-45-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴苯并噻唑酮-5-溴苯并噻唑酮
5-溴苯并噻唑-2-酮
2(3H)-5-溴苯并噻唑酮
5-溴-2(3H)-苯并噻唑酮
5-溴苯并[D]噻唑-2(3H)-酮
英文別名
5-Bromobenzothiazolone5-Bromobenzo[d]thiazol-2-one
5-Bromobenzo[d]thiazol-2(3H)
5-BROMO-2(3H)-BENZOTHIAZOLONE
2(3H)-Benzothiazolone, 5-bromo-
5-BroMobenzo[d]thiazol-2(3H)-one
5-bromo-3H-1,3-benzothiazol-2-one
5-BroMobenzo[d]thiazol-2(3H)-one 2(3H)
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)242-243 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
密度1.815±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)9.57±0.20(Predicted)
外觀Off-white to pink Solid
制備方法
方法1
32315-10-9
93933-49-4
199475-45-1
以三光氣和2-氨基-4-溴苯硫醇為原料合成2(3H)-5-溴苯并噻唑酮的一般步驟如下：將2-氨基-4-溴苯硫醇（544 mg，2.67 mmol）溶解于乙酸（26.7 mL）中，隨后加入三光氣（530 mg，1.79 mmol）。將反應(yīng)混合物加熱回流18小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，減壓濃縮部分溶劑，加入水，過(guò)濾收集沉淀，并用1.0 M NaOH水溶液洗滌。將濾液用2 N HCl酸化至pH 2，然后置于冰箱中靜置12小時(shí)。過(guò)濾析出的沉淀，用水洗滌，減壓干燥，得到2(3H)-5-溴苯并噻唑酮（94 mg，產(chǎn)率15%），為需進(jìn)一步純化的粉末。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 12.07（s，1H），7.55（d，J = 8.4 Hz，1H），7.30（d，J = 8.0 Hz，1H），7.24（s，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 24, p. 10151 - 10171
[2] Patent: WO2017/205536, 2017, A2. Location in patent: Page/Page column 83; 84
[3] Patent: WO2014/190199, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00285