2786-51-8
中文名稱
5-氯苯并噻唑
英文名稱
5-CHLOROBENZOTHIAZOLE
CAS
2786-51-8
分子式
C7H4ClNS
分子量
169.63
MOL 文件
2786-51-8.mol
更新日期
2025/07/23 13:16:11
2786-51-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氯苯并噻唑5-氯苯并[D]噻唑
5-氯苯并噻唑 10G
5-氯苯并噻唑, ACS級(jí)試劑
英文別名
5-Chlorobenzo[d]thiazole5-Chlorbenzthiazol
5-CHLOROBENZOTHIAZOLE
Benzothiazole,5-chloro-
5-Chloro-1,3-benzothiazol
5-chloro-1,3-benzothiazole
Benzothiazole, 5-chloro- (6CI,7CI,8CI,9CI)
所屬類別
香精與香料：噻唑、噻吩和吡啶類物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)106 °C
沸點(diǎn)267.8±13.0 °C(Predicted)
密度1.435±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于乙腈（少許）、氯仿（少許）
酸度系數(shù)(pKa)0.34±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淡黃色
InChIInChI=1S/C7H4ClNS/c8-5-1-2-7-6(3-5)9-4-10-7/h1-4H
InChIKeyYTSFYTDPSSFCLU-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C2=CC=C(Cl)C=C2N=C1
制備方法
方法1
2941-48-2
2786-51-8
以2,5-二氯苯并噻唑?yàn)樵虾铣?-氯苯并[d]噻唑的一般步驟如下：采用Pd(OAc)2-PPh3、Pd2(dba)3-tbpf、Pd2(dba)3-DavePhos、Pd2(dba)3-P(t-Bu)3、Pd2(dba)3-XantPhos或Pd(OAc)2-XPhos作為催化劑體系。首先，通過鼓泡氬氣將無水THF（13.2 mL）脫氣幾分鐘，隨后加入Pd(OAc)2（7.2 mg，0.033 mmol，5 mol%）和PPh3（17.7 mg，0.132 mmol，20 mol%），并在室溫下攪拌混合物30分鐘。接著，依次加入鹵代雜環(huán)（0.66 mmol）、TMEDA（0.130 g，1.12 mmol，1.7當(dāng)量）和NaBH4（42.4 mg，1.12 mmol，1.7當(dāng)量）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌或在氬氣保護(hù)下于65℃加熱適當(dāng)時(shí)間。反應(yīng)完成后，將殘余物溶于鹽水中，并用乙酸乙酯萃取。分離有機(jī)相，經(jīng)干燥后蒸發(fā)溶劑，最后通過快速色譜法（石油醚與乙酸乙酯的混合溶劑）純化殘余物，得到純的加氫脫鹵雜環(huán)產(chǎn)物。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 393, p. 191 - 209