196597-78-1
中文名稱
1,2,6,7-四氫-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮
英文名稱
1,2,6,7-Tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-one
CAS
196597-78-1
分子式
C11H10O2
MDL 編號
MFCD09955085
分子量
174.2
MOL 文件
196597-78-1.mol
更新日期
2025/08/01 16:34:24
196597-78-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,2,6,7-四氫-8H-茚并[5,4-B]呋喃-8-酮 英文別名
1,2,6,7-Tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-one1,2,6,7-Tetrahydro-8H-indeno[5,4-β]furan-8-one
所屬類別
有機原料：酮類化合物物理化學性質(zhì)
熔點149-1510C
沸點334.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C11H10O2/c12-9-3-1-7-2-4-10-8(11(7)9)5-6-13-10/h2,4H,1,3,5-6H2
InChIKeyZZUIZMWFNOKNLN-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1CCC2=C3C(CCC3=O)=CC=C12
CAS 數(shù)據(jù)庫196597-78-1(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
![4,5-二溴-1,2,6,7-四氫-8H-茚并[5,4-B]呋喃-8-酮](/CAS/GIF/196597-77-0.gif)
196597-77-0
196597-78-1
以4,5-二溴-1,2,6,7-四氫-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮（280kg，843mol）為原料，與無水乙酸鈉（173kg，2109mol）和甲醇（6384L）混合。反應體系用氮氣置換后，加入10% Pd/C催化劑（30.8kg，干重）。隨后，將反應混合物在氫氣氛圍下加壓至0.29至0.49MPa，并在約40℃下以攪拌速度使氣液總傳質(zhì)系數(shù)KLa（1/hr）約為15的條件下催化還原8小時。反應完成后，過濾去除催化劑，濾液在減壓下濃縮。向濃縮后的殘余物中加入水，再次在減壓下濃縮以置換溶劑，冷卻并攪拌1小時使結(jié)晶成熟。過濾結(jié)晶溶液，得到濕的1,2,6,7-四氫-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮晶體（干重127kg，產(chǎn)率86.6%）。濕晶體中二聚物的含量低于0.1重量%。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 19, p. 4222 - 4239
[2] Patent: EP1199304, 2002, A1. Location in patent: Referential example 18
[3] Patent: EP1792899, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[4] Patent: CN103570651, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0063; 0064
[5] Patent: US6348485, 2002, B1
常見問題列表
用途
1,2,6,7-四氫-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮是合成雷美替胺的關鍵中間體，雷美替胺臨床用于治療難以入睡型失眠癥、慢性失眠和短期失眠，療效確切，長期使用不產(chǎn)生傳統(tǒng)鎮(zhèn)靜催眠藥物存在的成癮性、依賴性及戒斷癥狀，是首個不作為特殊管制的失眠癥治療藥物。