19094-56-5

基本信息
2-氯-5-碘苯甲酸, 98+%
Chloro-5-iodobenzoicA
2-Chloro-5-Iodbenzoic acid
2-choloro-5-iodobenzoicacid
2-CHLORO-5-IODOBENZOIC ACID
2-Chloro-5-iodobnezoic Acid
2-Chloro-5-iodobenzoic acid 98%
2-Chloro-5-iodobenzoic acid, 98+%
2 - chloro - 5 - iodine benzoic acid
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法

89-54-3

19094-56-5
以5-氨基-2-氯苯甲酸為原料合成2-氯-5-碘苯甲酸的一般步驟如下:將123 g 2-氯-5-氨基苯甲酸加入2000 g 20%硫酸水溶液中,保持反應(yīng)溫度在0至10℃。制備亞硝酸鈉水溶液(51 g亞硝酸鈉溶于200 g水),并逐滴加入反應(yīng)體系中,反應(yīng)過程中通過TLC(展開劑比例為石油醚/乙酸乙酯=1:3)監(jiān)測反應(yīng)進度。反應(yīng)完成后,加入1.2 g尿素,攪拌下冷卻至0℃,迅速加入碘化鉀溶液(130 g KI溶于500 g水),繼續(xù)攪拌至無氣泡產(chǎn)生后,再攪拌30分鐘。反應(yīng)混合物經(jīng)過濾,用200 g水洗滌,得到棕色固體。將固體溶解于400 g乙酸乙酯中,依次用300 mL 1N鹽酸、300 mL 10%亞硫酸氫鈉溶液和400 mL飽和食鹽水洗滌,有機相用硫酸鎂干燥。干燥后,在50℃下減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物溶于400 mL甲苯中,于80℃下加熱1小時,然后冷卻至0-5℃結(jié)晶1小時。最后,在50℃下減壓干燥,得到淡黃色固體2-氯-5-碘苯甲酸191 g,純度為99.6%,收率為93.7%。
參考文獻:
[1] Patent: CN106748721, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0032
[2] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 86, p. 54881 - 54891
常見問題列表
2-氯-5-碘苯甲酸是帶有兩種不同鹵素與一個羧基的芳香性功能單體,可利用各基團的活性差異與不同基團反應(yīng),合成多種功能團取代的化合物。
2-氯-5-碘苯甲酸是一種有用的合成中間體。用于制備變性谷氨酸受體亞型- 2 (mGluR2)正變構(gòu)調(diào)制器(PAM)。它還被用于合成喹諾酮類羧酸,作為蛋白質(zhì)酪氨酸磷酸酶的細胞滲透抑制劑。