19088-73-4
中文名稱
3-氰基-7-羥基香豆素
英文名稱
3-Cyano-7-hydroxycoumarin
CAS
19088-73-4
分子式
C10H5NO3
分子量
187.15
MOL 文件
19088-73-4.mol
更新日期
2024/08/16 15:25:35
19088-73-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-氰基傘形酮3-氰基傘形花內(nèi)酯
3-氰基-7-羥基香豆素
7-羥基-2-氧代苯并吡喃-3-甲腈
3-氰基-7-羥基香豆素*熒光參照標準*
英文別名
3-CYANOUMBELLIFERONE3-Cyanoumbelliferone>
3-CYANO-7-HYDROXYCOUMARIN
3-Cyano-7-hydroxycoumarin 95+%
7-Hydroxy-2-oxochromene-3-carbonitrile
3-CYANOUMBELLIFERONE, FOR FLUORESCENCE*
7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
3-Cyano-7-hydroxycoumarin *CAS 19088-73-4*
7-hydroxy-2-oxo-1-benzopyran-3-carbonitrile
3-Cyano-7-hydroxycoumarin ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡喃類化合物物理化學性質(zhì)
熔點≥250 °C(lit.)
沸點436.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMF: soluble
酸度系數(shù)(pKa)7.03 ± 0.20, most acidic, temperature:
25 °C
形態(tài)粉末晶體
顏色黃色固體或粉末
最大波長(λmax)408 nm (Buffer pH 9); 408 nm
(MeOH)
BRN153271
生物領(lǐng)域應用Detectingmicroorganisms,nucleic acids; inhibiting cellproliferation/tumor growth; reference standard foresters; ethers,phosphates substrates; asa substrate for measuring nucleic acid polymerasesactivity; treating viral or parasite infections
主要應用Electroluminescentdevice;laser dyes; modified polyester for foodcontainers/beverage bottles; monitoring of cationicphotopolymerization processes;textiles;thin films
InChIKeyIJQYTHQDUDCJEQ-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫19088-73-4
制備方法
方法1
105-56-6
95-01-2
19088-73-4
通用方法：在持續(xù)攪拌條件下，將α-取代的乙酸乙酯（1.0 mmol）和苯基碘二乙酸酯（1.0 mmol）溶于乙醇（5 mL）中。反應10分鐘后，向體系中加入苯甲醛或水楊醛（1.0 mmol），繼續(xù)攪拌反應至適當時間。反應進程通過薄層色譜（TLC）進行監(jiān)測。待TLC顯示反應完全后，于減壓條件下蒸除乙醇。隨后，用乙酸乙酯對產(chǎn)物進行萃取，有機相用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，再次減壓濃縮除去溶劑。所得粗產(chǎn)物通過乙酸乙酯與己烷混合溶劑進行重結(jié)晶純化，最終得到目標化合物7-羥基-2-氧代苯并吡喃-3-甲腈（3a-3h及4a-4r系列衍生物）。
參考文獻：
[1] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 6, p. 785 - 790
[2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2002, vol. 177, # 11, p. 2555 - 2559
[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 32, p. 3183 - 3187
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 4, p. 867 - 870
[5] Journal of the Iranian Chemical Society, 2016, vol. 13, # 1, p. 149 - 153
常見問題列表
概述
3-氰基-7-羥基香豆素 是一種香豆素衍生物，用作分子探針和熒光染料。3-Cyanoumbelliferone 也是巨噬細胞游走抑制因子 (MIF) 互變異構(gòu)酶抑制劑，Ki 為 2.9 μM。