5754-18-7

19064-64-3

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將4-甲基-1,2-二氫噠嗪-3,6-二酮（9.48 g，75.2 mmol）懸浮于磷酰氯（70 mL，750 mmol）中，室溫?cái)嚢?。隨后，將反應(yīng)混合物加熱至溫和回流狀態(tài)，維持4小時(shí)，直至形成金黃色均相溶液。反應(yīng)完成后，冷卻混合物，通過減壓蒸餾（14 mbar，50-70°C）去除過量三氯氧磷。將所得粘稠棕色油狀物緩慢滴加至冰冷卻的飽和碳酸氫鈉溶液（200 mL）中，同時(shí)劇烈攪拌。通過分批加入固體碳酸氫鈉調(diào)節(jié)混合物的pH至6，隨后用乙酸乙酯（2×60 mL）萃取。合并有機(jī)相，用飽和碳酸氫鈉溶液（30 mL）洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，得到黃色粉末狀3,6-二氯-4-甲基噠嗪（11.5 g，70.8 mmol，收率94%）。產(chǎn)物經(jīng)輕石油醚/乙醚重結(jié)晶，熔點(diǎn)為87-88°C。紅外光譜（KBr，cm^-1）：3054, 1567, 1434, 1351, 1326, 1145, 1121, 914, 720。核磁共振氫譜（200 MHz，CDCl3）：δ 2.42（3H，d，J = 1.0 Hz），7.41（1H，q，J = 0.9 Hz）。核磁共振碳譜（50 MHz，CDCl3）：δ 19.2（CH3），130.1（CH-5），140.7（C-4），155.6（C-6），157.3（C-3）。低分辨質(zhì)譜（EI）：m/z 162（[M+]）。元素分析計(jì)算值（C5H4Cl2N2）：C，36.84；H，2.47；N，17.19。實(shí)測值：C，36.93；H，2.57；N，17.48。

參考文獻(xiàn)：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 5, p. 1644 - 1658

[2] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 2201

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[4] Helvetica Chimica Acta, 1954, vol. 37, p. 121,131

[5] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 4454,4457

3,6-二氯-4-甲基噠嗪為雜環(huán)有機(jī)物，可用作醫(yī)藥及農(nóng)藥中間體。