18740-38-0
18740-38-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
噻吩并[2,3-D]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
2,4-18740-38-0二羥基噻吩[2,3-D]嘧啶
2,4-Dihydroxythieno[2,3-d]pyrimidine
1H-Thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
Thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
2,4-Dihydroxythieno[2,3-d]pyrimidine ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
1189-71-5
4651-81-4
18740-38-0
向裝有機(jī)械攪拌器、內(nèi)部溫度探針和氮?dú)夤呐萜鞯?L反應(yīng)瓶中加入2-氨基噻吩-3-甲酸甲酯（95g）和二氯甲烷（2.85L），并將混合物冷卻至-60℃。在保持內(nèi)部溫度在-60℃至-55℃的條件下，緩慢加入氯磺酰異氰酸酯（89.81g）。加畢，讓反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫。通過(guò)LC/MS監(jiān)測(cè)反應(yīng)，直至原料完全消耗。將反應(yīng)混合物在真空下濃縮至干，將固體殘余物用水（1.8L）轉(zhuǎn)移至5L反應(yīng)瓶中。將混合物在75℃加熱1小時(shí)，然后冷卻至30℃。隨后，加入10M NaOH水溶液（200mL），將混合物在85℃加熱20分鐘，再冷卻至室溫。用濃鹽酸將混合物酸化至pH=1，并在室溫下攪拌18小時(shí)，期間有沉淀形成。通過(guò)真空過(guò)濾收集固體，濾餅用水（3×300mL）洗滌。將固體在55℃的真空烘箱中干燥24小時(shí)，得到噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮，為灰白色固體（80.05g，產(chǎn)率78.8%）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.083 (d, J=5.6 Hz, 1H), δ 7.124 (d, J=5.6 Hz, 1H); LCMS (ESI pos) m/e 169 (M+1)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/73785, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 169
[2] MedChemComm, 2014, vol. 5, # 12, p. 1821 - 1828