185213-52-9
中文名稱
地膽草種內(nèi)酯
英文名稱
Scabertopin
CAS
185213-52-9
分子式
C20H22O6
分子量
358.39
MOL 文件
185213-52-9.mol
更新日期
2025/07/16 17:20:04
185213-52-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
地膽草內(nèi)酯地膽草種內(nèi)酯
英文別名
ScabertopinGpr52 antagonist E7 (Scabertopin)
2-Butenoic acid, 2-methyl-, (3aR,4S,9S,11E,12aR)-2,3,3a,4,5,9,10,12a-octahydro-11-methyl-3-methylene-2,7-dioxo-7H-9,6-methenofuro[2,3-f]oxacycloundecin-4-yl ester, (2Z)-
所屬類別
天然產(chǎn)物：倍半萜物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來源于地膽草（Elephantopus scaber）。
沸點(diǎn)592.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to light yellow
InChIInChI=1S/C20H22O6/c1-5-11(3)18(21)25-16-9-13-8-14(24-20(13)23)6-10(2)7-15-17(16)12(4)19(22)26-15/h5,7-8,14-17H,4,6,9H2,1-3H3/b10-7+,11-5-/t14-,15+,16-,17-/m0/s1
InChIKeyFTPHYXGWMIZVMP-RZYABJHASA-N
SMILESC(O[C@H]1CC2=C[C@]([H])(CC(C)=C[C@@]3([H])OC(=O)C(=C)[C@@]31[H])OC2=O)(=O)/C(/C)=C\C |t:10|
常見問題列表
概述
地膽草中的倍半萜結(jié)構(gòu)類型主要涉及吉瑪烷型、愈創(chuàng)木型、欖香烷型等，從地膽草中分離鑒定了10個(gè)倍半萜類化合物。其中吉瑪烷型內(nèi)酯是地膽草倍半萜內(nèi)酯類化合物的主要骨架類型。目前分離得到了地膽草種內(nèi)酯(scabertopin)、異去氧地膽草內(nèi)酯(isodeoxyelephantopin)、具有抗肝癌細(xì)胞(SMMC－7721)活性的異地膽草種內(nèi)酯(isoscabertopin)和去氧地膽草內(nèi)酯(去氧地膽草素，deoxyelephantopin)、地膽草內(nèi)酯(elephantopin)、11，13－dihydrodeoxyelephantopin以及scabertopinol。作用
地膽草種內(nèi)酯具有抗腫瘤作用：地膽草對(duì)多種腫瘤細(xì)胞增殖具有抑制作用。地膽草活性部位(100mg/kg)局部應(yīng)用能夠延遲乳頭瘤的形成，減少乳頭瘤的平均數(shù)量和乳頭瘤鼠的平均體重；腹腔注射地膽草活性部位后對(duì)皮下注射20－甲基膽蒽(20－MCA)誘導(dǎo)的軟組織瘤有明顯的影響；與20－MCA誘導(dǎo)的對(duì)照組相比較，地膽草提取物抑制肉瘤的發(fā)病率、減少腫瘤直徑；腹腔注射地膽草活性部位后，顯著抑制皮下移植道氏淋巴腹水癌細(xì)胞(DLA)和歐氏腹水癌細(xì)胞(EAC)實(shí)體瘤生長，增加腫瘤鼠的存活時(shí)間。生物活性
Scabertopin，從 Elephantopus scaber 分離出來的，是一種倍半萜內(nèi)酯。Scabertopin 是重要的抗癌成分。