1849-54-3
中文名稱
3-羥基吡啶-4-醛
英文名稱
3-Hydroxypyridine-4-carboxaldehyde
CAS
1849-54-3
分子式
C6H5NO2
分子量
123.11
MOL 文件
1849-54-3.mol
更新日期
2025/04/19 10:02:43
1849-54-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-羥基異煙醛3-羥基吡啶-4-醛
3-羥基-4-吡啶甲醛
3-羥基-4-醛基吡啶
3-羥基吡啶-4-甲醛
3-羥基吡啶-4-醛 1G
英文別名
4-FORMYL-3-HYDROXYPYRIDINE3-HYDROXY-ISONICOTINALDEHYDE
3-Hydroxypyridin-4-carbaldehyde
3-HYDROXY-PYRIDINE-4-CARBALDEHYDE
3-HYDROXYPYRIDINE-4-CARBOXALDEHYDE
3-Hydroxy-4-pyridinecarboxaldehyde
4-Pyridinecarboxaldehyde, 3-hydroxy-
3-Hydroxypyridine-4-carboxaldehyde ISO 9001：2015 REACH
4-Formyl-3-hydroxypyridine 3-Hydroxy-isonicotinaldehyde
所屬類別
醫(yī)藥中間體：羥基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)126-128 °C
沸點(diǎn)323.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.327±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)pK1:4.05(＋1);pK2:6.77(OH) (25°C)
形態(tài)solid
顏色Cream
InChIInChI=1S/C6H5NO2/c8-4-5-1-2-7-3-6(5)9/h1-4,9H
InChIKeyNVLPDIRQWJSXLZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC(C=O)=C1O
CAS 數(shù)據(jù)庫1849-54-3
制備方法
方法1
666234-13-5
1849-54-3
向攪拌的3-甲氧基甲氧基吡啶-4-甲醛（11.0 g，65.83 mmol）的四氫呋喃（THF，50 mL）溶液中加入3 N鹽酸（HCl，100 mL），并在60℃下攪拌反應(yīng)混合物1小時。反應(yīng)完成后，將混合物置于冰浴中冷卻，并用固體碳酸鉀（K2CO3）調(diào)節(jié)pH至7。隨后，用乙酸乙酯（EtOAc，5×250 mL）萃取混合物。合并有機(jī)層，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜（100-200目）純化，以23%乙酸乙酯/己烷為洗脫劑，得到3-羥基吡啶-4-甲醛（4.0 g，32.496 mmol，產(chǎn)率49.4%）為淺黃色固體。產(chǎn)物經(jīng)GC-MS分析顯示分子離子峰為123（m/z），1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）數(shù)據(jù)如下：δ 11.04（寬單峰，1H），10.37（單峰，1H），8.46（單峰，1H），8.20（雙峰，1H，J = 4.88 Hz），7.46（雙峰，1H，J = 4.88 Hz）。GC-FID分析純度為99.51%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/27241, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 30; 43
[2] Patent: WO2014/186035, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 146
常見問題列表
用途
3-羥基吡啶-4-醛為醛類有機(jī)物，主要用作醫(yī)藥中間體。儲存條件
3-羥基吡啶-4-醛可于2-8°C,惰性氣體氛圍中保存。
應(yīng)用
在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究中，3-羥基吡啶-4-醛可用作有機(jī)配體的合成原料用于吡啶類配體的結(jié)構(gòu)修飾和合成。通過對該化合物進(jìn)行不同官能團(tuán)的修飾，可以改變其電子性質(zhì)、立體化學(xué)性質(zhì)等，從而調(diào)控合成的有機(jī)配體的性質(zhì)。此外，3-羥基吡啶-4-醛還可以作為吡啶類底物用于評估新開發(fā)合成方法的適用性和反應(yīng)條件的優(yōu)化。