18085-37-5
18085-37-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-芐基氮雜丁烷-2-羧酸甲酯
1-芐基氮雜環(huán)丁烷-2-羧酸甲酯
N-芐基-2-氮雜環(huán)丁基甲酸甲酯
1-芐基-氮雜環(huán)丁烷-2-甲酸甲酯
1-Benzyl-2-(methoxycarbonyl)azetidine
METHYL 1-BENZYL-2-AZETIDINECARBOXYLATE
METHYL 1-BENZYLAZETIDINE-2-CARBOXYLATE
1-BENZYL-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
1-(Phenylmethyl)-2-azetidinecarboxylic acid methyl ester
2-Azetidinecarboxylic acid, 1-(phenylMethyl)-, Methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
29547-04-4
100-46-9
18085-37-5
將2,4-二溴丁酸甲酯（10.01 g，38.49 mmol，1.0當(dāng)量）溶于甲醇（15 mL）中，緩慢滴加至0℃下攪拌的三乙胺（11.68 g，16.01 mL，115.5 mmol，3.0當(dāng)量）的甲醇（40 mL）溶液中。滴加完畢后，繼續(xù)攪拌15分鐘。隨后，逐滴加入芐胺（4.33 g，4.41 mL，40.4 mmol，1.05當(dāng)量）的甲醇（25 mL）溶液，滴加完成后繼續(xù)攪拌30分鐘。然后將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫，并攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，將混合物真空濃縮，用二乙醚（100 mL）稀釋，過(guò)濾除去不溶性固體。有機(jī)相用水（200 mL）洗滌，水相再用乙醚（3×50 mL）反萃取。合并有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后真空濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)柱色譜（25%乙酸乙酯/己烷）純化，得到1-芐基氮雜環(huán)丁烷-2-羧酸甲酯，為橙色油狀物（2.02 g，收率26%）。薄層色譜（TLC）Rf值為0.35（乙酸乙酯:己烷=1:3）。紅外光譜（neat，cm?1）: 2953, 2837, 1737, 1442, 1201, 1172。1H NMR（300 MHz, CDCl3）δ: 7.35–7.17（m, 5H, ArH）, 3.84–3.70（m, 2H, CH2Ph）, 3.62（s, 3H, OCH3）, 3.58（d, 1H, J=12.5 Hz, COCH）, 3.35–3.27（m, 1H, NCH2a）, 2.98–2.88（m, 1H, NCH2b）, 2.36（dt, 1H, J=8.7, 17.6 Hz, CHCH2a）, 2.25–2.13（m, 1H, CHCH2b）。13C NMR（75 MHz, CDCl3）δ: 173.10, 137.08, 129.17, 128.36, 127.32, 64.40, 62.45, 51.83, 50.85, 21.72。高分辨質(zhì)譜（HRMS, ESI）m/z: 206.1198（[M+H]+, 計(jì)算值206.1175）。
參考文獻(xiàn)：
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[2] Tetrahedron, 1989, vol. 45, # 10, p. 3089 - 3098
[3] Tetrahedron Asymmetry, 1998, vol. 9, # 3, p. 429 - 435
[4] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 24, p. 5708 - 5711
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 127, p. 671 - 690