16518-62-0

178752-79-9

以3-溴-N,N-二甲基苯胺為原料合成3-(N,N-二甲基氨基)苯基硼酸的一般步驟如下：將3-溴-N,N-二甲基苯胺（500 mg，2.50 mmol）溶解于四氫呋喃（THF，8 mL）中，并將溶液冷卻至-78℃。在-78℃下，緩慢滴加正丁基鋰（1.6 M于己烷中，1.56 mL，3.75 mmol），滴加完畢后，保持該溫度繼續(xù)攪拌反應混合物5分鐘。隨后，加入硼酸三甲酯（1.11 mL，10.0 mmol），并在-78℃下攪拌1小時，之后在20分鐘內(nèi)緩慢升溫至-20℃。加入2 M鹽酸（3 mL），攪拌5分鐘后，用飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）溶液中和反應混合物。用乙酸乙酯（3 × 10 mL）萃取混合物，合并有機相，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。通過硅膠快速柱色譜純化，以丙酮/二氯甲烷（1:1，v/v）為洗脫劑，得到目標產(chǎn)物3-(N,N-二甲基氨基)苯基硼酸（251 mg，收率61%）。

參考文獻：

[1] Patent: US2006/270686, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 26

[2] Patent: WO2008/8059, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 68

[3] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 28, p. 11667 - 11673

[4] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 18, p. 4814 - 4817,4