178039-84-4
178039-84-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
[2,2'-聯(lián)吡啶]-6-胺
6-Amine-2,2'-bipyridin
6-AMINO-2,2'-BIPYRIDINE
6-Amino-2,2'-bipyridine
6-pyridin-2-ylpyridin-2-amine
制備方法
10495-73-5
178039-84-4
以6-溴-2,2'-聯(lián)吡啶為原料合成6-氨基-2,2'-聯(lián)吡啶的一般步驟如下：將6-溴-2,2'-聯(lián)吡啶（3.0 mmol, 705 mg）和Cu2O（0.01 mmol, 1.0 mg）在乙二醇中的混合物加入高壓釜中。在110 atm的壓力下，向反應(yīng)體系中充入NH3至10 atm。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，加入水，水相用二氯甲烷（DCM）萃取。合并有機層，用飽和食鹽水洗滌，無水MgSO4干燥。減壓蒸發(fā)溶劑后，粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化，使用硅膠為固定相，己烷:乙酸乙酯（1:1）作為洗脫劑，得到白色固體產(chǎn)物（437 mg，收率85%）。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR（500 MHz, CDCl3）和13C NMR（125 MHz, CDCl3）進行確認(rèn)：1H NMR (500 MHz, CDCl3, ppm): δ 8.65 (s, 1H), 8.25 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.79-7.76 (m, 1H), 7.71-7.70 (m, 1H), 7.57 (t, 1H, J = 7.1 Hz), 7.26 (t, 1H, J = 7.1 Hz), 6.65 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 4.53 (br, 2H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3, ppm): δ 157.97, 156.38, 154.57, 149.11, 138.58, 136.73, 123.31, 120.94, 111.59, 108.87。
參考文獻：
[1] Patent: US2012/323007, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 13
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[3] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 39, p. 12451 - 12456
[4] Journal of the Chemical Society, 1938, p. 1662,1669