113293-71-3
113293-71-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氨基-5-羥甲基吡啶
2-胺基-5-羥甲基吡啶
6-氨基-3-吡啶基甲醇
(6-氨基吡啶-3-基)甲醇
2-AMinopyridine-5-Methanol
2-Amino-5-hydroxymethylpy...
(6-AMINO-3-PYRIDINYL)METHANOL
6-AMINO-3-HYDROXYMETHYLPYRIDINE
(6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)-METHANOL
3-Pyridinemethanol,6-amino-(9CI)
2-Amino-5-(hydroxymethyl)pyridine
(6-Aminopyridin-3-yl)methanol ,97%
2-Amino-5-(hydroxymethyl)pyridine 97%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
3167-49-5
113293-71-3
1. 將濃硫酸（0.95 mL，17.2 mmol，0.5當(dāng)量）緩慢加入至6-氨基煙酸（5.0 g，34.4 mmol）的乙醇（50 mL）溶液中。2. 加熱回流反應(yīng)混合物16小時(shí)。3. 反應(yīng)完成后，將混合物小心倒入濃Na2CO3水溶液中中和。4. 使用EtOAc對(duì)水相進(jìn)行三次萃取。5. 合并有機(jī)層，用飽和鹽水洗滌，無水Na2SO4干燥，過濾后減壓濃縮。6. 將濃縮殘余物溶解于無水THF（25 mL）中。7. 在-60℃條件下，緩慢加入氫化鋁鋰（2.68 g，68.6 mmol，3.0當(dāng)量）。8. 將反應(yīng)混合物逐漸升溫至0℃，隨后回流1小時(shí)。9. 反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，依次加入水（1.5 mL）和5N NaOH水溶液（1.5 mL）淬滅反應(yīng)。10. 過濾除去沉淀，濾液減壓濃縮。11. 通過快速柱色譜法（洗脫劑：EtOAc/MeOH 95:5）純化殘余物，得到目標(biāo)產(chǎn)物6-氨基-3-吡啶基甲醇（2.15 g，收率72%）。12. 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR和質(zhì)譜確認(rèn)：1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 7.82 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 8.3/2.5 Hz, 1H), 6.40 (dd, J = 9.3/1.0 Hz, 1H), 5.77 (br s, 2H), 4.88 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 4.27 (d, J = 5.5 Hz, 2H). MS (ES+): 125 (M + H)+.
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/74752, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 27-28
[2] Patent: EP1798221, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[3] Patent: EP1956013, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31
[4] Patent: US2007/99930, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 42
[5] Patent: WO2013/13817, 2013, A1