171877-39-7
171877-39-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(S)-4-芐基-2-噻唑烷硫酮
(S)-4-芐基噻唑烷-2-硫酮
(S)-4-芐基噻唑啉-2-硫酮, EE
(S)-4-芐基-1,3-噻唑烷-2-硫酮
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
131744-19-9
171877-39-7
以化合物（CAS: 131744-19-9）為原料合成S-4-芐基噻唑啉-2-硫酮的一般步驟如下：將粗制的惡唑烷硫酮溶解于二硫化碳（CS2，364.0 mL，5.95 mol）中，隨后加入1N氫氧化鉀（KOH）水溶液（5.95 L）。將反應(yīng)混合物加熱至100℃并在此溫度下攪拌16小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并用二氯甲烷（CH2Cl2，3×3 L）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后通過硅膠塞（800 g）用1:1的己烷/乙酸乙酯（EtOAc，2 L）混合溶劑沖洗。隨后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過快速色譜法進(jìn)一步純化，使用從己烷至1:1己烷/乙酸乙酯的梯度洗脫，最終得到S-4-芐基噻唑啉-2-硫酮（S2，201.5 g，產(chǎn)率81%）。輔助信息S2：薄層色譜（TLC，1:1己烷/EtOAc）：Rf = 0.31；1H NMR（CDCl3, 500 MHz）δ 8.36（寬單峰，1H），7.32（多重峰，2H），7.26（多重峰，1H），7.18（多重峰，2H），4.46（雙雙重峰，J = 7.5, 15.0 Hz，1H），3.50（雙三重峰，J = 7.9, 11.5 Hz，1H），3.25（雙三重峰，J = 7.2, 11.5 Hz，1H），3.04（多重峰，1H），2.93（多重峰，1H）；13C NMR（CDCl3, 125 MHz）δ 200.5, 135.7, 129.0, 128.9, 127.2, 65.1, 39.7, 37.8；傅里葉變換紅外光譜（FTIR，薄膜）vmax 3154, 1602, 1495, 1437, 1327, 1297, 1279, 1233, 1204, 1040, 1008, 957, 743 cm-1；高分辨電噴霧電離質(zhì)譜（HR-ESI-MS）m/z計(jì)算值對(duì)于C10H11NS2 [M]+：209.0333，實(shí)測值209.0342。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 21, p. 5396 - 5399
[2] Patent: WO2013/148324, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0158-0159
[3] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 20, p. 6604 - 6607
[4] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 14, p. 2139 - 2145