16588-24-2
16588-24-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氯-5-溴硝基苯
4-溴-1-氯-2-硝基苯
4-溴-1-氯-2-硝基苯(易制爆,甄準(zhǔn)不供應(yīng))
5-BROMO-2-CHLORONITROBENZENE
4-BROMO-1-CHLORO-2-NITROBENZENE
Benzene, 4-broMo-1-chloro-2-nitro-
4-Bromo-1-chloro-2-nitrobenzene >
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
635-22-3
16588-24-2
以3-硝基-4-氯苯胺為原料合成5-溴-2-氯硝基苯的一般步驟：在0℃下，將4-氯-3-硝基苯胺（17.2g，0.1mol）溶解于260mL 48%的氫溴酸（HBr）中。隨后，緩慢滴加亞硝酸鈉（NaNO2，13.8g，0.2mol）的水溶液。反應(yīng)混合物在0℃下持續(xù)攪拌1小時(shí)。之后，分批加入溴化亞銅（CuBr，24g，0.17mol），并繼續(xù)在0℃下攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入水，將混合物逐漸升溫至室溫，并用乙酸乙酯（EtOAc）進(jìn)行萃取。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，最終得到5-溴-2-氯硝基苯（13g，收率55%）。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR（CDCl3，400MHz）確認(rèn)：δ8.03-8.02（m，1H），7.66-7.63（m，1H），7.45-7.42（m，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/117522, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 40
[2] Patent: US2015/18367, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0177; 0178
[3] Journal of the American Chemical Society, 1962, vol. 84, p. 1026 - 1032
[4] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1795 - 1799
[5] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1967, vol. 3, # 10, p. 1839 - 1843