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16554-45-3

中文名稱 2-氨基 -3-硝基苯甲醚
英文名稱 2-METHOXY-6-NITRO-PHENYLAMINE
CAS 16554-45-3
分子式 C7H8N2O3
分子量 168.15
MOL 文件 16554-45-3.mol
更新日期 2024/12/05 15:42:10
16554-45-3 結(jié)構(gòu)式 16554-45-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-胺基-3-硝基苯甲醚
2-甲氧基-6-硝基苯胺
2-氨基 -3-硝基苯甲醚
2-氨基-3-硝基苯甲醚 150度
2-甲氧基-6-硝基苯胺(易制爆)
2-硝基-6-甲氧基苯胺,2-甲氧基-6-硝基苯胺
英文別名
Einecs 240-617-4
6-nitro-o-anisidine
2-amino-3-nitroanisole
2-METHOXY-6-NITROANILINE
2-Nitro-6-(methoxy)aniline
2-methoxy-6-nitrobenzenamine
2-METHOXY-6-NITRO-PHENYLAMINE
BenzenaMine, 2-Methoxy-6-nitro-
2-Methoxy-6-Nitrophenylamine95%
2-Methoxy-6-NitrophenylaMine 95%
所屬類別
有機原料:烴類硝化物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點73-78℃
沸點322.1±22.0 °C(Predicted)
密度1.318±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-0.35±0.25(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Light yellow to brown

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS06
警示詞警告
危險品運輸編號2811
危險等級6.1
包裝類別
海關(guān)編碼2921420090

制備方法

方法1
2-氨基-3-硝基苯酚

603-85-0

碘甲烷

74-88-4

2-氨基 -3-硝基苯甲醚

16554-45-3

步驟1:2-甲氧基-6-硝基苯胺的合成; 將2-氨基-3-硝基苯酚(11.66 g,76 mmol)和碳酸鉀(K2CO3,12.55 g,91 mmol)的混合物在N,N-二甲基甲酰胺(DMF,100 mL)中攪拌1小時。隨后,逐滴加入碘甲烷(5.68 mL,91 mmol)的DMF(10 mL)溶液,并將反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌14小時。反應(yīng)完成后,用蒸餾水(H2O)稀釋反應(yīng)混合物,并用乙酸乙酯(EtOAc,2×100 mL)萃取。合并有機相,用飽和鹽水洗滌,經(jīng)無水硫酸鈉(Na2SO4)干燥,過濾后濃縮,得到深色固體。粗產(chǎn)物通過從己烷中重結(jié)晶純化,得到2-氨基-3-硝基苯甲醚,為橙色固體(11.6 g,收率91%)。液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(LCMS,ES+)顯示m/z 169.0([M + H]+)。

參考文獻:

[1] Patent: WO2012/40040, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 17, p. 5352 - 5362

[3] Patent: US2012/88767, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 16; 22

[4] Journal of Asian Natural Products Research, 2011, vol. 13, # 4, p. 330 - 340

[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 68, p. 222 - 232

常見問題列表

理化性質(zhì)
2-氨基 -3-硝基苯甲醚是一種淡黃色結(jié)晶固體,不溶于水,可溶于強極性有機溶劑。其結(jié)構(gòu)中含有氨基單元和硝基基團,可參與多種有機轉(zhuǎn)化反應(yīng)。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的硝基基團可在還原劑的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)榘被苌玫诫p氨基苯甲醚類衍生物。此外,由于該化合物含有氨基和甲氧基等強給電子基團,該分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)單元具有較強的電子云密度,使其在苯環(huán)上的5號位可發(fā)生溴化反應(yīng)。該化合物可通過溴化試劑NBS引入溴原子,得到相應(yīng)的溴苯衍生物。
用途
2-氨基 -3-硝基苯甲醚作為有機合成的中間體,可用于合成多種有機物尤其是鄰氨基苯甲醚類生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾和合成。借助硝基的還原反應(yīng)和氨基單元的親核性,該物質(zhì)可用于多種多取代苯甲醚類生物活性分子的合成,例如有相關(guān)文獻報道該物質(zhì)可用于合成治療丙型肝炎感染的HCV蛋白酶抑制劑。
2-氨基 -3-硝基苯甲醚價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22XW0216554453072-氨基-3-硝基苯甲醚16554-45-3500G6229元
2025/05/22XW0216554453062-氨基-3-硝基苯甲醚16554-45-3100G1246元
2025/05/22XW0216554453052-氨基-3-硝基苯甲醚16554-45-325G357元
"16554-45-3" 相關(guān)產(chǎn)品信息
90-04-0 107-02-8