16427-44-4
16427-44-4 結構式
基本信息
2-甲氧基甲磺酸乙酯
甲烷磺酸2-甲氧基乙酯
2-甲氧基乙基甲磺酸酯
2-甲氧乙基甲烷磺酸酯
甲烷磺酸2-甲氧基乙酯2-甲氧基乙基甲磺酸酯
2-Methoxymethyl Methansulfonate
METHANESULFONIC ACID 2-METHOXYETHYL ESTER
物理化學性質
制備方法
109-86-4
124-63-0
16427-44-4
一般步驟：在0℃下，向冷卻的2-甲氧基乙醇（0.8mL）的二氯甲烷（50mL）溶液中緩慢滴加甲基磺酰氯（1.3mL）和三乙胺（2mL）。反應5分鐘后，移除冰浴，將反應混合物逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌1小時。反應完成后，依次用1.0N NaOH溶液和飽和食鹽水洗滌反應混合物，隨后用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮得到2-甲氧乙基甲烷磺酸酯，為油狀物，產率定量。質譜（ESI+）m/z 155.1（[M+H]+），分子式C4H10O4S。 將2-甲氧乙基甲烷磺酸酯（1.54g）溶于2-丁酮（150mL）中，加入碳酸銫（6.50g）和3-氟-4-硝基苯酚（1.52g）。將反應混合物回流19小時，冷卻后過濾，減壓濃縮，通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：乙酸乙酯/庚烷）純化，得到目標產物，產率98%。1H NMR（400MHz, DMSO-d6）δ7.95, 6.82, 6.67, 4.25, 3.92, 3.68, 3.33, 3.31。 將2-甲氧基-4-（2-甲氧基乙氧基）-1-硝基苯（2.0g）溶于甲醇（200mL）中，加入10% Pd/C（1.0g）和HCl（1.8g）。在40psi氫氣壓力下振蕩反應15分鐘。反應完成后，過濾反應混合物，濾液通過乙醇/乙醚結晶，得到2-甲氧基-4-（2-甲氧基乙氧基）苯胺鹽酸鹽，產率76%。質譜（ESI+）m/z 198.1（[M+H]+），分子式C10H15NO3。 實施例156由2-甲氧基-4-（2-甲氧基乙氧基）苯胺鹽酸鹽和2-異氰酸根合-5-（三氟甲基）-1,3,4-噻二唑按照方法B制備，產率50%。高分辨質譜（HRMS, ESI）計算值C14H15N4O4SF3+H 393.0844，實測值393.0838。
參考文獻：
[1] Patent: US2003/236287, 2003, A1. Location in patent: Page 38, 39
[2] Patent: US2003/236287, 2003, A1. Location in patent: Page 41
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[4] Patent: US2017/2028, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0162; 0163
[5] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 4, p. 1346 - 1356