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115314-17-5

中文名稱 (R)-(+)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯
英文名稱 (R)-(-)-Glycidyl nosylate
CAS 115314-17-5
分子式 C9H9NO6S
MDL 編號 MFCD00013436
分子量 259.24
MOL 文件 115314-17-5.mol
更新日期 2025/07/31 10:37:02
115314-17-5 結(jié)構(gòu)式 115314-17-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(R)-(+)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯
(R)-縮水甘油間硝基苯磺酸酯
?-(-)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯
(2R)-間硝基苯磺酸環(huán)氧丙酯
英文別名
(2R)-(-)-GLYCIDYL-3-NITROBENZENESULFONATE
3-NITROBENZENESULFONIC ACID (R)-GLYCIDYL ESTER
BENZENESULFONIC ACID, 3-NITRO-, (2R)-OXIRANYLMETHYL ESTER
(R)-2,3-EPOXY-1-PROPYL-3-NITROBENZENESULFONATE
(R)-(-)-GLYCIDYL-3-NITROBENZENESULFONATE
(R)-GLYCIDYL 3-NITROBENZENESULFONATE
(R)-(-)-GLYCIDYL-3-NOSYLATE
(R)-(-)-GLYCIDYL NOSYLATE
(R)-GLYCIDYL NOSYLATE
(R)-(-)-OXIRANE-2-METHANOL 3-NITROBENZENESULFONATE
3-nitro-,oxiranylmethylester,(r)-benzenesulfonicaci
oxiranylmethyl(r)-3-nitrobenzenesulfonate
(2R)-(-)-Glycidyl-3-nitrobenzenesulphonate
(2R)-(-)-GLYCIDYL 3-NITROBENZENE-
R-Glycidyl-3-Nitrobenzenesulfo
(R)-(-)-GLYCIDYL3-NITRO-BENZENESULPHONATE
BENZENESULFONIC ACID, 3-NITRO-(2R)-2-OXIRANYL-METHYL ESTER
(R)-(-)-Glycidyl 3-nitrobenzenesulfonate, (R)-(-)-Oxirane-2-methanol 3-nitrobenzenesulfonate
[(2R)-Oxiran-2-yl]methyl 3-nitrobenzenesulfonate
Benzenesulfonic acid, 3-nitro-, oxiranylmethyl ester, (R)
所屬類別
有機(jī)原料:烴類硝化物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點59-63 °C
比旋光度-21.5 º (c=2, CHCl3)
沸點432.2±20.0 °C(Predicted)
密度1.5881 (rough estimate)
折射率1.5270 (estimate)
儲存條件-20°C
溶解度可溶于氯仿(少許)、DMSO(少許)
形態(tài)結(jié)晶針或粉末
顏色淺黃色
旋光度 (Optical Rotation)-22.001°(C=1.00 g/100ml, CHCL3)
InChIInChI=1S/C9H9NO6S/c11-10(12)7-2-1-3-9(4-7)17(13,14)16-6-8-5-15-8/h1-4,8H,5-6H2/t8-/m1/s1
InChIKeyAIHIHVZYAAMDPM-MRVPVSSYSA-N
SMILESC1(S(OC[C@H]2CO2)(=O)=O)=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫115314-17-5(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08,GHS02
警示詞危險
危險性描述H315-H319-H341-H228
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S37/39-S26-S36
危險品運(yùn)輸編號UN 1325 4.1/PG II
RTECS號DB7192000
危險等級4.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29209090

制備方法

方法1
3-硝基苯磺酰氯

121-51-7

(S)-縮水甘油

60456-23-7

(S)-(+)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯

115314-14-2

化合物3的制備:向冷卻至0℃(冰?。┑?S)-環(huán)氧乙烷-2-基甲醇(220mg,3.0mmol)的無水二氯甲烷(10mL)和三乙胺(1.5mL,10mmol)溶液中,分批加入3-硝基苯磺酰氯(730mg,3.3mmol)。將所得棕色溶液在0℃下攪拌1小時,隨后緩慢升溫至室溫。反應(yīng)進(jìn)程通過TLC每15分鐘監(jiān)測一次,直至(S)-環(huán)氧乙烷-2-基甲醇完全消耗。反應(yīng)完成后,加入碎冰(1-2g)淬滅反應(yīng)。將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至分液漏斗中,用二氯甲烷(20mL)和水(10mL)進(jìn)行分配。有機(jī)層依次用飽和NaHCO3水溶液(10mL×3)和鹽水(10mL×3)洗滌,隨后用無水Na2SO4干燥。過濾并濃縮后,殘余物通過快速柱色譜法純化,得到(S)-(+)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯(化合物3),為棕色固體(710mg,92%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.77(s,1H),8.54(d,J=8.1Hz,1H),8.28(d,J=7.9Hz,1H),4.50(d,J=11.5Hz,1H),4.04(dd,J1=4.9Hz,J2=1.5Hz,1H),3.23(d,J=1.8Hz,1H),2.85(dd,J1=4.0Hz,J2=2.0Hz,1H),2.64(dd,J1=2.4Hz,J2=2.0Hz,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ148.19,137.92,133.32,130.81,128.39,123.16,71.69,48.64,44.42。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US2009/182011, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13

[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 9, p. 656 - 661

[3] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 31, p. 5984 - 5989

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 8, p. 2948 - 2950

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 17, p. 4792 - 4802

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

用途
(R)-(+)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯為羧酸酯類衍生物,可用作醫(yī)藥中間體。
(R)-(+)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/2229641(R)-(-)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯
(R)-(-)-Glycidyl nosylate, 98%, Thermo Scientific Chemicals
115314-17-52.5g913元
2025/05/2229641(R)-(-)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯
(R)-(-)-Glycidyl nosylate, 98%, Thermo Scientific Chemicals
115314-17-510g2901元
2025/05/22XW0211531417504(R)-(+)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯115314-17-5100G964元
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