2703-17-5

16420-39-6

以3-吡咯甲酸甲酯為原料合成5-溴-3-吡咯甲酸甲酯的一般步驟：參照文獻(xiàn)方法（例22，5-溴-1H-吡咯-3-羧酸甲酯的合成）；將1H-吡咯-3-羧酸甲酯（3.06 g）溶于四氫呋喃（30 mL）中，冷卻至-78℃。在攪拌下，依次加入N-溴代琥珀酰亞胺（4.38 g）和吡啶（3滴）。保持反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，向混合物中加入水，并用乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)層，依次用飽和碳酸氫鈉水溶液、水和飽和食鹽水洗滌。有機(jī)層經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮。殘余物通過(guò)硅膠柱色譜純化（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯=5:1），得到淡黃色固體的5-溴-3-吡咯甲酸甲酯（3.08 g，收率62%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR（CDCl3）確認(rèn)：δ 3.81（3H，s），6.58（1H，m），7.36（1H，m），8.60（1H，brs）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: US2007/60623, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23

[2] Patent: WO2006/36024, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 116; 286

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 12, p. 3925 - 3938

[4] Patent: EP2336107, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0214

[5] Patent: EP1803709, 2007, A1

5-溴-1H-吡咯-3-羧酸甲酯用作研究用化合物。