161529-13-1

物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

35661-39-3

161529-13-1
通用方法:在0℃下,向N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸(10mmol)的四氫呋喃(THF,10mL)溶液中加入N,N-二異丙基乙胺(DIPEA,11mmol,1.42mL)和50%丙基磷酸酐(T3P)的乙酸乙酯(EtOAc)溶液(20mmol,6.36mL),攪拌約10分鐘。然后在相同溫度下將硼氫化鈉(NaBH4)水溶液(10mmol,388mg,溶于0.3mL水)緩慢加入反應(yīng)混合物中,反應(yīng)進(jìn)程通過(guò)薄層色譜(TLC)監(jiān)測(cè)直至反應(yīng)完成。反應(yīng)完成后,減壓蒸發(fā)去除溶劑,粗產(chǎn)物用乙酸乙酯(EtOAc)萃取,依次用5%檸檬酸水溶液(10mL×2)、5%碳酸鈉(Na2CO3)水溶液(10mL×2)、水和飽和食鹽水洗滌有機(jī)相。有機(jī)相經(jīng)無(wú)水硫酸鈉(Na2SO4)干燥后,減壓蒸發(fā)溶劑,得到目標(biāo)產(chǎn)物N-芴甲氧羰基-L-丙氨醇。
參考文獻(xiàn):
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 25, p. 8454 - 8462
[2] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 32, p. 6131 - 6135
[3] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 38, p. 5059 - 5063
[4] Journal of Molecular Liquids, 2014, vol. 198, p. 94 - 100
[5] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 87, p. 46947 - 46950