5522-43-0

1606-67-3

在氬氣保護(hù)及磁力攪拌條件下，將1-硝基芘（1.00 g，4.0 mmol）與氯化錫(II)二水合物（4.35 g，19.2 mmol）溶于60 mL乙酸乙酯中，置于250 mL三頸圓底燒瓶中。將反應(yīng)混合物加熱回流6小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，緩慢加入20% (m/v)碳酸鈉水溶液調(diào)節(jié)pH至8.0，繼續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)混合物用乙酸乙酯萃取三次，合并有機(jī)相并用無(wú)水硫酸鎂干燥。過(guò)濾除去干燥劑，減壓蒸發(fā)溶劑，得到淺綠色固體產(chǎn)物1-氨基芘0.80 g（收率90%）。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：熔點(diǎn)115-116°C（文獻(xiàn)值：115-117°C）；IR（KBr）νmax/cm?1：3345-3387（N-H伸縮振動(dòng)），3036（芳族C-H伸縮振動(dòng)），1623-1512（C=C伸縮振動(dòng)）；1H NMR（400 MHz, DMSO-d?）δ：8.24（d, 1H, J=9.4 Hz, Ar-H），7.97（d, 2H, J=7.8 Hz, Ar-H），7.94（d, 1H, J=7.8 Hz, Ar-H），7.89（d, 1H, J=9.0 Hz, Ar-H），7.86（d, 1H, J=8.6 Hz, Ar-H），7.85（t, 1H, J=7.6 Hz, Ar-H），7.69（d, 1H, J=8.6 Hz, Ar-H），7.34（d, 1H, J=8.2 Hz, Ar-H），6.33（s, 2H, NH?）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Analytical Chemistry, 1988, vol. 60, # 3, p. 194 - 199

[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 41, p. 7663 - 7673

[3] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 40, p. 7243 - 7246

[4] Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 2, p. 161 - 165

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 3, p. 593 - 605