159610-89-6
159610-89-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸
6-疊氮-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-正亮氨酸
6-疊氮基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-正亮氨酸
N2-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-N6-重氮-L-賴氨酸
(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-6-疊氮己酸
6-疊氮基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-正亮氨酸
FMoc-Lys(N2)-OH
Fmoc-L-Lys(N3)-OH
FMoc-L-azidolysine
FMoc-e-azido-Nle-OH
Fmoc-ε-azido-Nle-OH
Nα-Fmoc-Nε-azide-L-Lysine
6-Azido-N-Fmoc-L-norleucine
(2S)-N-FMoc-5-azido- hexanoic acid
(2S)-N-FMoc-6-azido--Hexanoic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
105047-45-8
159610-89-6
以(S)-2-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-6-氨基己酸（Fmoc-賴氨酸，2.03 g，5.51 mmol）為起始原料，將其與CuSO4（88 mg，0.35 mmol）和K2CO3（2.46 g，17.83 mmol）共同溶解于甲醇（70 mL）中。隨后，分批加入咪唑-1-磺?；B氮化物鹽酸鹽（3,1.40 g，6.70 mmol），所得懸浮液于室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，通過真空蒸發(fā)去除溶劑，殘余物用二氯甲烷（50 mL）重新溶解。所得溶液用1M鹽酸水溶液（50 mL）洗滌，水相再用二氯甲烷（3×50 mL）萃取。合并有機(jī)相，采用梯度柱色譜法（洗脫劑比例：二氯甲烷/甲醇/乙酸，96.5%/3%/0.5% → 93.5%/6%/0.5%）對粗產(chǎn)物進(jìn)行純化。純化后的產(chǎn)物從二惡烷中凍干，得到無色油狀物（1.94 g，收率89%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR（400 MHz，CDCl3）和HRMS（ESI+）確認(rèn)：1H-NMR δ 7.76 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 7.40 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 5.34 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 4.54 (br s, 1H), 4.43 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 4.22 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 3.27 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 1.3-2.0 (m, 2H); HRMS (ESI+) m/z calcd for C21H23N4O4 [M + H]+ 395.1719, found 395.1718。
參考文獻(xiàn)：
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[3] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 23, p. 2846 - 2849
[4] Patent: EP2532639, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 6
[5] Angewandte Chemie, International Edition, 2015, vol. 54, # 19, p. 5784 - 5788