159275-17-9
中文名稱
4-(溴甲基)哌啶甲酸芐酯
英文名稱
BENZYL 4-(BROMOMETHYL)TETRAHYDRO-1(2H)-PYRIDINECARBOXYLATE
CAS
159275-17-9
分子式
C14H18BrNO2
MDL 編號
MFCD02681989
分子量
312.2
MOL 文件
159275-17-9.mol
更新日期
2025/07/23 15:12:03
159275-17-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-(溴甲基)哌啶甲酸芐酯1-CBZ-4-溴甲基哌啶
英文別名
BENZYL 4-(BROMOMETHYL)PIPERIDINE-1-CARBOXYLATEBENZYL 4-(BROMOMETHYL)TETRAHYDRO-1(2H)-PYRIDINECARBOXYLATE
BUTTPARK 95\50-67
N-(BENZYLOXYCARBONYL)-4-(BROMOMETHYL)PIPERIDINE
Benzyl 4-(bromoethyl)tetrahydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
4-(Bromomethyl)piperidine, N-CBZ protected
N-(Benzyloxycarbonyl)-4-(bromomethyl)piperidine, 98 %
1-CBZ-4-(BROMOMETHYL)PIPERIDINE
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點68 °C
沸點403.4±28.0 °C(Predicted)
密度1.356±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C, stored under nitrogen
酸度系數(shù)(pKa)-1.96±0.40(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C14H18BrNO2/c15-10-12-6-8-16(9-7-12)14(17)18-11-13-4-2-1-3-5-13/h1-5,12H,6-11H2
InChIKeyXJHKDSZGAWXUTB-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)CCC(CBr)CC1
CAS 數(shù)據(jù)庫159275-17-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319
危險品標(biāo)志Xi,C
危險類別碼R36/37/38-R34
安全說明S26-S36/37/39
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼2933399990
制備方法
方法1
122860-33-7
159275-17-9
在氮氣氛下，向500 mL三頸圓底燒瓶中加入4-(羥甲基)哌啶-1-羧酸芐酯（10 g，40.11 mmol），溶解于二氯甲烷（100 mL）中，并將混合物冷卻至0℃。隨后，向反應(yīng)混合物中緩慢加入三苯基膦（13.7 g，52.14 mmol）的二氯甲烷（50 mL）溶液，保持0℃下攪拌20分鐘。接著，加入四溴化碳（16 g，48.13 mmol）的二氯甲烷（50 mL）溶液，將反應(yīng)混合物升至室溫并攪拌3小時。反應(yīng)完成后，用二氯甲烷稀釋反應(yīng)混合物，并用去離子水洗滌。分離有機(jī)層，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。最后，通過柱色譜法純化，得到4-(溴甲基)哌啶-1-羧酸芐酯（10 g）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 10, p. 3586 - 3604
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 13, p. 2606 - 2620
[3] Patent: WO2015/195950, A1. Location in patent: Page/Page column 82
[3] Patent: , 2015, . Location in patent: Page/Page column 82