154934-97-1
中文名稱
2-羥基-4-三氟甲基-5-嘧啶甲酸乙酯
英文名稱
5-ETHOXYCARBONYL-4-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIMIDIN-2(1H)-ONE
CAS
154934-97-1
分子式
C8H7F3N2O3
MDL 編號
MFCD00052077
分子量
236.15
MOL 文件
154934-97-1.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
154934-97-1 結構式
基本信息
中文別名
2-羥基-4-三氟甲基-5-嘧啶甲酸乙酯 英文別名
5-ETHOXYCARBONYL-4-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIMIDIN-2(1H)-ONEEthyl 2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-5-pyrimidinecarboxylate
ETHYL 2-HYDROXY-4-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE
ETHYL 2-OXO-4-(TRIFLUOROMETHYL)-1,2-DIHYDROPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE
5-Ethoxycarbonyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-2-one, tech
5-ETHOXYCARBONYL-4-(TRIFLUOROMETHYL)-PYRIMIDIN-2-(1H)-ONE TECH
5-ETHOXYCARBONYL-4-(TRIFLUOROMETHYL) -N PYRIMIDIN-2-(1H)-ONE, TECH.
ETHYL 2-OXO-4-(TRIFLUOROMETHYL)-1,2-DIHYDROPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE, TECH.
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氟嘧啶物理化學性質
熔點165 °C
密度1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)5.03±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
檢測方法HPLC
CAS 數(shù)據(jù)庫154934-97-1(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
122-51-0
372-31-6
57-13-6
154934-97-1
在氮氣保護下，將尿素（2.9 g，0.05 mol）、4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯（8.9 g，0.05 mol）和原甲酸三乙酯（7.9 g，0.05 mol）溶于乙醇（10 mL）中。將反應混合物加熱至80℃并維持此溫度反應4小時。反應完成后，將混合物冷卻至20℃，并在攪拌下緩慢加入乙醇鈉溶液（21 wt%的乙醇溶液，16.9 g，0.05 mol），加料時間為15分鐘。加畢，繼續(xù)攪拌反應混合物2小時。隨后，在20至30℃下，向反應體系中加入水（75 mL）和乙酸（2 mL）。將所得漿液過濾，濾餅用水（20 mL）洗滌，并于45℃下干燥。最終得到8.2 g（產(chǎn)率72%）目標產(chǎn)物2-羥基-4-三氟甲基-5-嘧啶甲酸乙酯，為白色固體。1H NMR (400 MHz, (CD3)2SO): δ = 8.69 (s, 1H), 4.24 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.28 (t, J = 7.1 Hz, 3H). 13C NMR (100 MHz, (CD3)2SO): δ = 161.4, 158.7 (q, J = 35 Hz), 155.5, 154.7, 119.2 (q, J = 278 Hz), 105.7, 61.3, 13.7.
參考文獻：
[1] Patent: WO2006/48297, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 6