149794-10-5
149794-10-5 結構式
基本信息
BOC-N-乙基氨基乙酸
N-BOC-N-乙基氨基乙酸
N-(叔丁氧羰基)-N-乙甘胺酸
N-BOC-N-乙基氨基乙酸,97%
2-((叔丁氧羰基)(乙基)氨基)乙酸
BOC-N-ETHYLGLY-OH
BOC-N-ETHYL GLYCINE
N-BOC-N-ETHYL-GLYCINE
N-Boc-N-ethylglycine,97%
BOC-N-ETHYL GLYCINE USP/EP/BP
Boc-N-ethyl glycine≥ 98% (HPLC)
N-Ethylglycine, N-BOC protected
N-(tert-Butoxycarbonyl)-N-ethylglycine
2-(tert-butoxycarbonyl(ethyl)amino)acetic acid
物理化學性質
制備方法
4530-20-5
75-03-6
149794-10-5
以BOC-甘氨酸和碘乙烷為原料合成2-((叔丁氧羰基)(乙基)氨基)乙酸的一般步驟：按照Grigg等人的方法[Blaney, P.; Grigg, R.; Rankovic, Z.; Thornton-Pett, M.; Xu, J. Tetrahedron, 2002, 58, 1719-1737]，在圓底燒瓶中加入氫化鈉（480 mg，60%油分散體，12.0 mmol，4.0當量），并用氮氣吹掃15分鐘。加入THF（6.0 mL）至燒瓶中，使用冰水浴將懸浮液冷卻至0℃。在另一燒瓶中，將BOC-甘氨酸（525 mg，3.0 mmol）、無水THF（6.0 mL）和碘乙烷（1.0 mL，12 mmol，4當量）混合。將該混合物逐滴加入至冷卻的NaH懸浮液中，保持0℃并劇烈攪拌。反應1小時后，升溫至室溫并繼續(xù)攪拌過夜。再次冷卻反應混合物至0℃，緩慢加入甲醇（4 mL）以淬滅過量的氫化鈉。加入去離子水稀釋反應混合物，減壓除去甲醇。用90%乙酸乙酯-己烷混合溶劑萃取雜質，隨后通過加入固體檸檬酸調節(jié)水層pH至2-3。再次用90%乙酸乙酯-己烷混合溶劑萃取產物。合并有機層，用無水硫酸鈉干燥后過濾。減壓濃縮濾液，得到目標產物2-((叔丁氧羰基)(乙基)氨基)乙酸，收率定量。
參考文獻：
[1] Patent: WO2006/69063, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 132-133
[2] Patent: WO2007/106192, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 70; 71
[3] Patent: WO2008/79735, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 45
[4] Patent: WO2008/134679, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[5] Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 10, p. 4228 - 4245