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基本信息
丙胺基磺酰胺
丙氨基磺酰胺
N-丙基磺酰胺
N-丙基硫酰二胺
N-丙基氨基磺酰胺
丙胺基磺酰胺,馬西替坦中間體
正丙基磺酰二胺 馬西替坦中間體
馬西替坦中間體1(丙胺基磺酰胺)
丙胺基磺酰胺,馬西替坦中間體 100G
N-PropylsulfaMide
SulfaMide, propyl-
SulfaMide, N-propyl-
N-(1-propyl)sulfamide
Propylamino sulfonamide
N-Propylsulfuric diamide
(N-propylsulfamoyl)amide
Macitentan Intermediate 4
N-Propyl-sulfaMide potassiuM
物理化學(xué)性質(zhì)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
丙胺基磺酰胺主要用于醫(yī)藥中間體。

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1189-71-5

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以正丙胺和氯磺酰異氰酸酯為原料合成N-丙基磺酰胺的一般步驟如下:首先,在-35℃下,將氯磺酰異氰酸酯(12.3 mL, 0.14 mol, 1.0當(dāng)量)緩慢加入苯甲醇(14.7 mL, 0.14 mol, 1.0當(dāng)量)的二氯甲烷(DCM, 130 mL)溶液中,反應(yīng)時(shí)間為30分鐘。隨后,在-50℃下,緩慢滴加正丙胺(14 mL, 0.17 mol, 1.2當(dāng)量)和三乙胺(29.5 mL, 0.21 mol, 1.5當(dāng)量)的DCM(35 mL)溶液。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至20℃,并在此溫度下保持2小時(shí)。反應(yīng)完成后,依次用水、33% HCl和水洗滌反應(yīng)混合物。然后將混合物升溫至30℃,分離有機(jī)層和水層。有機(jī)層用三乙胺(20 mL, 0.14 mol, 1當(dāng)量)和水(50 mL)的混合物洗滌,調(diào)節(jié)pH值大于5。接著,加入四氫呋喃(THF, 85 mL)和10% Pd/C催化劑(1 g),在6 bar氫氣壓力下,于25℃進(jìn)行氫化反應(yīng)6小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,通過(guò)Celite過(guò)濾去除催化劑。隨后,減壓除去揮發(fā)性溶劑,加入二甲基亞砜(DMSO, 120 mL)溶解產(chǎn)物。最終得到的丙烷-1-磺酰胺的DMSO溶液(理論產(chǎn)率100%)直接用于下一步反應(yīng)。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2015/4265, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 26