1477-19-6
1477-19-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
苯薩容
苯溴馬隆雜質(zhì)C
苯扎隆 EP標(biāo)準(zhǔn)品
苯溴馬隆雜質(zhì)C(EP)
2-乙基-3-對羥基苯甲?；讲⑦秽?BR>2-乙基-3-(4-羥基苯甲酰基)苯并呋喃
L 2197
Venagil
Benzaron
Benzarone
NSC 82134
Benzarone CRS
Benzarone (NSC 82134)
Benzbromarone Impurity C
(2-Ethylbenzofuran-3-yl)(4-hydroxyp
物理化學(xué)性質(zhì)
應(yīng)用領(lǐng)域
常見問題列表
3343-80-4
1477-19-6
在圓底燒瓶（RBF，50mL）中，將苯并呋喃（12；1.00g；3.57mmol）溶于DMF（18mL），隨后加入乙硫醇鈉（NaSEt，455mg）。將反應(yīng)混合物加熱至125-130℃，保持1.0小時。反應(yīng)完成后，迅速將混合物倒入兩倍體積的氯化銨（NH4Cl）水溶液中淬滅，并用乙酸乙酯（EtOAc，4×75mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，依次用蒸餾水（H2O）和飽和氯化鈉（NaCl）水溶液洗滌。有機(jī)相經(jīng)無水硫酸鎂（MgSO4）干燥后，過濾并減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠（SiO2）柱色譜純化，洗脫劑比例為4:1的己烷（Hex）與乙酸乙酯（EtOAc），得到目標(biāo)產(chǎn)物2-乙基-3-對羥基苯甲酰基苯并呋喃（13），為白色固體（857mg；3.22mmol；收率90%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR（400MHz，CDCl3）、13C-NMR（100MHz，CDCl3）和LC-MS/MS分析確認(rèn)。1H-NMR數(shù)據(jù)：δ 10.4（bs，1H；D2O中可交換），7.80-7.78（d，2H），7.49-7.47（d，1H），7.43-7.41（d，1H），7.30-7.26（t，1H），7.22-7.18（t，1H），6.98-6.94（d，2H），2.95-2.89（q，2H），1.36-1.32（t，3H）。13C-NMR數(shù)據(jù)：δ 192.1，165.9，161.5，153.6，132.2，130.9，129.0，124.4，123.5，121.1，116.1，115.6，111.0，11.8，12.2。LC-MS/MS數(shù)據(jù)：m/z 267.0 → 121.2；GS1和GS2均為20，DP=46，CE=29，CXP=6，tR=4.31min。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 8, p. 2701 - 2713
[2] Patent: WO2012/48058, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 14-15
[3] Patent: CN106065010, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0061; 0064
[4] Journal of the Chemical Society, 1957, p. 625,627