14703-69-6
中文名稱
3-羥基-N-甲基苯胺
英文名稱
m-(Methylamino)phenol
CAS
14703-69-6
分子式
C7H9NO
分子量
123.15
MOL 文件
14703-69-6.mol
更新日期
2025/01/21 14:26:24
14703-69-6 結構式
基本信息
中文別名
溴化新斯的明雜質133-(甲基氨基)苯酚
3-羥基-N-甲基苯胺
英文別名
m-(Methylamino)phenol3-(Methylamino)phenol
N-Methyl-m-aminophenol
Phenol, 3-(methylamino)-
N-Methyl-m-hydroxyaniline
m-Hydroxy-N-methylaniline
Neostigmine bromide Impurity 13
所屬類別
有機原料：氨基化合物物理化學性質
沸點169.5 °C(Press: 12 Torr)
密度1.147±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)10.13±0.10(Predicted)
形態(tài)Oil
顏色深米色至深棕色
制備方法
方法1
591-27-5
109-94-4
14703-69-6
實施例8A 3-(甲基氨基)苯酚的合成：將3-氨基苯酚（5.37 g，49.2 mmol）溶于乙酸甲酯（30 mL）中，加入對甲苯磺酸（50 mg）作為催化劑，加熱回流反應18小時。反應完成后，通過減壓蒸餾去除揮發(fā)性溶劑。將殘余物溶解于乙酸乙酯中，依次用1N HCl、飽和NaHCO3溶液和鹽水洗滌，以Na2SO4干燥后過濾，濾液經減壓濃縮得到粗產物。將粗產物溶于四氫呋喃（THF，25 mL）中，加入1M硼烷四氫呋喃絡合物（27.2 mL，27.2 mmol）的THF溶液，室溫下反應18小時。反應結束后，小心加入1N HCl淬滅反應，攪拌30分鐘后，將反應液堿化并用乙酸乙酯萃取。分離有機層，用鹽水洗滌，Na2SO4干燥后過濾，濾液減壓濃縮。通過快速色譜法（30%乙酸乙酯/己烷作為洗脫劑）純化殘余物，得到目標化合物3-(甲基氨基)苯酚，為粘稠的黃色油狀物（1.72 g，收率28%）。產物經1H NMR（300 MHz，CDCl3）和質譜（DCI/NH3）確認結構：1H NMR δ 7.03（t，1H），6.13-6.24（m，2H），6.11（t，1H），4.54（bs，1H），3.72（bs，1H），2.82（s，3H）；MS m/z 124（M + H）+，141（M + NH4）+。
參考文獻：
[1] Patent: US2004/19042, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10