14615-72-6
中文名稱
3,5-二芐氧基苯甲醛
英文名稱
3,5-Dibenzyloxybenzaldehyde
CAS
14615-72-6
分子式
C21H18O3
MDL 編號
MFCD00075777
分子量
318.37
MOL 文件
14615-72-6.mol
更新日期
2025/07/25 23:24:42
14615-72-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,5-二芐氧基苯甲醛 英文別名
3,5-BENZYLOXY BENZALDEHYDE3,5-BIS(BENZYLOXY)BENZALDEHYDE
3,5-DIBENZYLOXYBENZALDEHYDE
TIMTEC-BB SBB008628
所屬類別
化學試劑：芳香醛(含縮醛,半縮醛)物理化學性質(zhì)
外觀性狀類白色或淡黃色結(jié)晶, 熔點 78-80℃
熔點78-80 °C(lit.)
沸點502.4±40.0 °C(Predicted)
密度1.176±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
形態(tài)固體
顏色白色至棕色
InChIInChI=1S/C21H18O3/c22-14-19-11-20(23-15-17-7-3-1-4-8-17)13-21(12-19)24-16-18-9-5-2-6-10-18/h1-14H,15-16H2
InChIKeyCHUAMRVJSRBRHT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC(OCC2=CC=CC=C2)=CC(OCC2=CC=CC=C2)=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫14615-72-6(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
24131-31-5
14615-72-6
向(3,5-雙(芐氧基)苯基)甲醇（9.9 g，31.0 mmol）的二氯甲烷（140 mL）溶液中加入二甲亞砜（22 mL，0.31 mol）和二異丙基乙胺（26.92 mL，0.154 mol）。將反應混合物冷卻至0℃，隨后加入三氧化硫-吡啶復合物（14.76 g，92.73 mmol）。反應在0℃下持續(xù)攪拌1小時，之后用飽和硫代硫酸鈉水溶液（310 mL）淬滅反應。用乙酸乙酯（3×200 mL）萃取反應混合物，合并有機層并用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸發(fā)去除溶劑，得到油狀粗產(chǎn)物，該粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法以二氯甲烷為洗脫劑進行純化，最終得到3,5-二芐氧基苯甲醛（9.2 g，收率93%）。產(chǎn)物的光譜數(shù)據(jù)與文獻報道一致。
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 25, p. 9367 - 9374
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 20, p. 2950 - 2955
[3] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 10, p. 2278 - 2288
[4] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 20, p. 3880 - 3887
[5] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 4, p. 3030 - 3034