1457-58-5
中文名稱
2-甲基-1H-咪唑-4-甲酸
英文名稱
2-Methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid
CAS
1457-58-5
分子式
C5H6N2O2
分子量
126.11
MOL 文件
1457-58-5.mol
更新日期
2025/07/30 09:19:47
1457-58-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-甲基咪唑-4-甲酸2-甲基-1H-咪唑-4-甲酸
2-甲基-1H-咪唑-4-羧酸
2-甲基-1H-咪唑-5-甲酸
英文別名
2-methyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid2-Methyl-4-carboxyiMidazole
2-Methyl-1H-imidazole-4-car
2-Methyl-1H-imidazol-4-carbonsure
2-MethyliMidazole-4-carboxylic acid
2-Methyl-4-iMidazolecarboxylic Acid
2-Methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid
1H-Imidazole-5-carboxylicacid, 2-methyl-
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)475.8±18.0 °C(Predicted)
密度1.404±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)2.76±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C5H6N2O2/c1-3-6-2-4(7-3)5(8)9/h2H,1H3,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKeyDTUIYOVMTFYCBZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C)NC(C(O)=O)=CN=1
制備方法
方法1
35034-22-1
1457-58-5
以2-甲基-1H-咪唑-5-甲醛為原料合成2-甲基-1H-咪唑-5-甲酸的一般步驟：在0℃下，向2-甲基-1H-咪唑-5-甲醛（10g，91mmol）的乙腈（ACN，60mL）溶液中加入氨基磺酸（11g，120mmol），攪拌反應(yīng)溶液5分鐘。隨后，加入2-甲基-2-丁烯（13mL，120mmol）。將亞氯酸鈉（11g，120mmol）的水溶液緩慢滴加到反應(yīng)混合物中，滴加完畢后，將反應(yīng)體系升至室溫并繼續(xù)攪拌4小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)減壓蒸餾除去乙腈（MeCN）。用1.5N鹽酸（HCl）淬滅反應(yīng)，隨后用乙酸乙酯（EtOAc，250mL×3）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用鹽水（200mL）洗滌，無(wú)水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過(guò)濾后減壓濃縮，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-甲基-1H-咪唑-5-甲酸（9.0g，71mmol，產(chǎn)率79%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300MHz，DMSO-d6）表征：δ 11.94（brs，1H），9.61（s，1H），7.88（s，1H），1.91（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/144037, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 185
[2] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 38, p. 11272 - 11273