143489-45-6
中文名稱
2-氨基-5-羥基嘧啶
英文名稱
2-Amino-5-hydroxypyrimidine
CAS
143489-45-6
分子式
C4H5N3O
MDL 編號
MFCD08062411
分子量
111.1
MOL 文件
143489-45-6.mol
更新日期
2023/07/29 08:21:44
143489-45-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基-5-羥基嘧啶 英文別名
2-Amino-pyrimidin-5-ol5-Pyrimidinol, 2-amino- (9CI)
2-Amino-5-pyrimidinol
2-Amino-5-hydroxypyrimidine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：羥基嘧啶物理化學性質(zhì)
熔點>170°C (dec.)
沸點393.6±34.0 °C(Predicted)
密度1.450±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超聲處理）
酸度系數(shù)(pKa)3.95±0.23(Predicted)
形態(tài)粉末或結(jié)晶粉末
顏色白色到黃色
CAS 數(shù)據(jù)庫143489-45-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xn
危險類別碼20/21/22-36/37/38
安全說明26-36-36/37/39
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼25010019
常見問題列表
應(yīng)用
2-氨基-5-羥基嘧啶可用作有機中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實驗室研發(fā)過程和化工生產(chǎn)過程中。生物活性
2-Aminopyrimidin-5-ol 是一種內(nèi)源性代謝產(chǎn)物。合成方法
13418-77-4
143489-45-6
在氬氣保護下，將三溴化硼（2.6 mL，50 mmol）緩慢滴加至含有5-甲氧基-2-氨基嘧啶（1.25 g，10 mmol）的苯溶液（60 mL）中。反應(yīng)混合物在回流條件下攪拌6小時。反應(yīng)完成后，將混合物在室溫下靜置過夜。隨后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑，殘余物用冰冷的去離子水（10 mL）小心處理。使用6N鹽酸調(diào)節(jié)溶液pH至6-7，隨后用乙酸乙酯進行萃取。有機相用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥后過濾。濾液經(jīng)濃縮得到黃色固體，該固體通過柱層析（洗脫劑比例為20:1的二氯甲烷與甲醇）純化，得到840 mg（產(chǎn)率75%）的白色固體2-氨基嘧啶-5-醇。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過1H-NMR和電子轟擊質(zhì)譜（EI-MS）進行確認。1H NMR（DMSO-d6）δ 8.90（s, 1H），7.86（s, 2H），5.91（s, 2H）；EI-MS（m/z）111（M+）。
參考文獻：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 27, # 3, p. 207 - 217
[2] Patent: US2009/105269, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 3, p. 1117 - 1127