142273-20-9
142273-20-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
克萊拉尼
KENPAULLONE 肯帕羅酮
CDK1/CYCLIN B和GSK-3Β抑制劑
9-溴-7,12-二氫吲哚并[3,2-D][1]苯并氮雜卓-6(5H)-酮
物理化學性質(zhì)
制備方法
![1H-[1]-苯并氮雜卓-2,5(3H,4H)-二酮](/CAS/GIF/16511-38-9.gif)
16511-38-9
589-21-9
142273-20-9
以3,4-二氫苯并[b]氮雜卓-2,5-二酮（1.05g，6mmol）和對溴苯肼（7mmol）為原料，在冰醋酸（10ml）中形成懸浮液。將混合物在70℃下攪拌反應(yīng)1小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，加入0.5ml濃鹽酸繼續(xù)攪拌。隨后，在70℃下加入H2SO4，保持反應(yīng)1小時。反應(yīng)混合物冷卻后，倒入50ml 10％乙酸鈉溶液中，析出沉淀。通過抽濾收集黃色晶體產(chǎn)物。產(chǎn)物為9-溴-7,12-二氫苯并[2,3]氮雜卓并[4,5-b]吲哚-6(5H)-酮，收率58％，熔點>330℃（1,4-二惡烷）。分子式：C16H11BrN2O（327.2）。IR光譜顯示：3220 cm-1（NH伸縮振動）；1640 cm-1（C=O伸縮振動）。1H NMR（δ，ppm）：11.75（s, 1H, NH），10.05（s, 1H, NH），7.89（d, 1H, J = 1.5Hz, C-8-H），7.74（bd, 1H, J = 7.5Hz, Ar-H），7.41-7.34（m, 2H, Ar-H），7.30-7.21（m, 3H, Ar-H），3.50（s, 2H, CH2）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2004/58766, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 18
[2] Patent: US2006/9445, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[3] Archiv der Pharmazie, 1992, vol. 325, # 5, p. 297 - 299
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 1, p. 335 - 342
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2025/05/22 | HY-12302 | 克萊拉尼 Kenpaullone | 142273-20-9 | 1 mg | 318元 |
| 2025/05/22 | HY-12302 | 克萊拉尼 Kenpaullone | 142273-20-9 | 5mg | 700元 |
| 2025/05/22 | HY-12302 | 克萊拉尼 Kenpaullone | 142273-20-9 | 10mM * 1mLin DMSO | 770元 |
常見問題列表
| Target | Value |
|
GSK-3β
(Cell-free assay) | 0.23μM |
|
CDK1/CyclinB
(Cell-free assay) | 0.4μM |
|
CDK2/CyclinA
(Cell-free assay) | 0.68μM |
|
CDK5/p35
(Cell-free assay) | 0.85μM |
|
CDK2/CyclinE
(Cell-free assay) | 7.5μM |
對HEK-293細胞處理以長時間Kenpaullone孵育，內(nèi)源性GSK3α的磷酸化（Tyr279）水平降低。同時，GSK3β的磷酸化水平也有所降低。Kenpaullone在SH-SY5Y和PC12細胞中誘導GSK3α和GSK3β的去磷酸化；在大腸桿菌和Sf21細胞系中，Kenpaullone（20μM）抑制GSK3β（Tyr216）的自身磷酸化。