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142217-77-4

中文名稱 (1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-芐氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-芐氧基-2-芐氧基甲基環(huán)戊醇
英文名稱 (1S,2S,3S,5S)-5-(2-Amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol
CAS 142217-77-4
分子式 C32H33N5O4
MDL 編號(hào) MFCD09750977
分子量 551.64
MOL 文件 142217-77-4.mol
更新日期 2025/05/29 10:46:36
142217-77-4 結(jié)構(gòu)式 142217-77-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-芐氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-芐氧基-2-芐氧基甲基環(huán)戊醇
英文別名
(1S,2S,3S,5S)-5-(2-Amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cydopentanol
(1S,2S,3S,5S)-5-(2-Amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol
所屬類別
醫(yī)藥中間體:雜環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)780.5±70.0 °C(Predicted)
密度1.33
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)13.88±0.70(Predicted)
形態(tài)Oil
顏色透明
InChIKeySYPCZZWUNIHLBU-COROXYKFSA-N
SMILES[C@@H]1(O)[C@@H](N2C3C(N=C2)=C(OCC2=CC=CC=C2)N=C(N)N=3)C[C@H](OCC2=CC=CC=C2)[C@H]1COCC1=CC=CC=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)142217-77-4(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS03,GHS05,GHS09
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H271-H303-H318-H410
海關(guān)編碼29335990

制備方法

方法1
(1S,2R,3S,5R)-3-(芐氧甲基)-6-氧雜二環(huán)[3.1.0]己烷

110567-22-1

O-6-芐基鳥嘌呤

19916-73-5

(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-芐氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-芐氧基-2-芐氧基甲基環(huán)戊醇

142217-77-4

向反應(yīng)燒瓶中加入100 mL甲苯和0.1 g四丁基溴化銨,攪拌10分鐘。隨后加入30% KOH水溶液50 g和(1S,2R,3S,5R)-3-(苯甲氧基)-2-[(苯甲氧基)甲基]-6-氧雜雙環(huán)[3.1.0]己烷10 g,攪拌至完全溶解。將反應(yīng)混合物溫?zé)嶂?0℃,加熱攪拌6小時(shí)。反應(yīng)過程中通過TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度(展開劑:乙酸乙酯/正庚烷=1:1,(1S,2R,3S,5R)-3-(苯甲氧基)-2-[(苯甲氧基)甲基]-6-氧雜雙環(huán)[3.1.0]己烷的Rf值為0.7,目標(biāo)產(chǎn)物(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-芐氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-芐氧基-2-芐氧基甲基環(huán)戊醇的Rf值為0.3),確保原料殘留量小于1%。反應(yīng)完成后,停止加熱,讓反應(yīng)混合物靜置分層。分離水層,用飲用水洗滌有機(jī)層兩次。濃縮甲苯溶液,除去溶劑,得到12 g粗產(chǎn)物。通過柱層析純化后,濃縮洗脫液并干燥,得到6 g白色固體目標(biāo)產(chǎn)物,經(jīng)HPLC檢測(cè)純度為99.9%(目標(biāo)產(chǎn)物保留時(shí)間6分鐘,原料保留時(shí)間10分鐘)。

參考文獻(xiàn):

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 2, p. 127 - 132

[2] Patent: US5206244, 1993, A

[3] Patent: CN107513065, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0013-0014; 0015-0016; 0017-0018

常見問題列表

應(yīng)用

(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-芐氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-芐氧基-2-芐氧基甲基環(huán)戊醇是一種有機(jī)化學(xué)物質(zhì),可用作醫(yī)藥中間體。

(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-芐氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-芐氧基-2-芐氧基甲基環(huán)戊醇價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22XW0214221777403(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-芐氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-芐氧基-2-芐氧基甲基環(huán)戊醇142217-77-45G560元
2025/05/22XW0214221777401(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-芐氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-芐氧基-2-芐氧基甲基環(huán)戊醇142217-77-4250MG50元
2025/02/08XW0214221777402(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-芐氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-芐氧基-2-芐氧基甲基環(huán)戊醇142217-77-41G112元
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