1421923-86-5
1421923-86-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
化合物KPT330,(E)-
(E)-3-(3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-基)-N'-(吡嗪-2-基)丙烯酰
KPT-330, (E)-RN
Selinexor E-isomer
Selinexor trans-isomer
SELINEXOR
KPT-330
(E)-RN
(E)-3-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-1-yl]-N'-pyrazin-2-ylprop-2-enehydrazide
(E)-3-(3-(3,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)-1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-N'-(PYRAZIN-2-YL)ACRYLOHYDRAZIDE
2-Propenoic acid, 3-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-, 2-(2-pyrazinyl)hydrazide, (2E)-
KPT-330, (E)-RN (E)-3-(3-(3,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)-1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-N'-(PYRAZIN-2-YL)ACRYLOHYDRAZIDE
制備方法
1421923-96-7
54608-52-5
1421923-86-5
以化合物（CAS: 1421923-96-7）和吡嗪-2-肼為原料合成(E)-3-(3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-基)-N'-(吡嗪-2-基)丙烯酰肼的一般步驟： 1. 將(E)-3-(3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-基)丙烯酸（0.75 g）溶于EtOAc（25 mL）和THF（12.5 mL）中，制備成溶液。 2. 在室溫下，向上述溶液中逐滴加入2-肼基吡嗪（0.23 g）在THF（12 mL）中的溶液。 3. 隨后，逐滴加入T3P（50%乙酸乙酯溶液，1.52 mL）和DIPEA（1.46 mL），反應(yīng)混合物在室溫下攪拌30分鐘。 4. 反應(yīng)完成后，用冰冷的水淬滅反應(yīng)，并用EtOAc（3×25 mL）萃取。 5. 合并有機(jī)層，用鹽水洗滌，經(jīng)無水Na2SO4干燥。 6. 在減壓下（35℃，20 mmHg）濃縮，得到0.698 g粗產(chǎn)物。 7. 粗產(chǎn)物先用石油醚研磨，再用Et2O研磨，最終得到275 mg（產(chǎn)率：29%）目標(biāo)化合物。 產(chǎn)物表征： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 10.3 (s, 1H), 9.15 (s, 2H), 8.59 (s, 2H), 8.30-8.26 (d, J = 14.8 Hz, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.06-8.07 (m, 1H), 6.98-6.95 (d, J = 13.4 Hz, 1H); LCMS for C17H12F6N7O [M + H]+: 443.31; found: 444.19 (retention time: 2.625 min, purity: 99.06%).
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/19548, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 71-72