14192-26-8
中文名稱
2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯
英文名稱
Methyl 2-oxoindole-6-carboxylate
CAS
14192-26-8
分子式
C10H7NO3
MDL 編號(hào)
MFCD03095196
分子量
189.17
MOL 文件
14192-26-8.mol
更新日期
2025/08/01 20:43:22
14192-26-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
羥基吲哚-6-甲酸甲酯6-羧酸甲酯二氫吲哚-2-酮
2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯
吲哚酮-6-羧酸甲酯
6-甲氧羰基氧化吲哚
2-吲哚酮-6-甲酸甲酯
英文別名
2-INDOLINONE-6-METHYLCARBOXYLATE2-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE-6-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
2-OXO-6-INDOLINECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
6-METHOXYCARBONYL-2-OXINDOLE
METHYL 2-OXINDOLINE-6-CARBOXYLATE
METHYL 2-OXOINDOLINE-6-CARBOXYLATE
METHYL OXINDOLE-6-CARBOXYLATE
OXINDOLE-6-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
2-Oxindole-6-carboxylic acid methyl ester
Methyl 2-oxoindoline-6-carboxylate 97%
Methyl-2-Dxoindline-6-carboxylate
Methyl 2-oxoindole-6-carboxylate
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)184-190°C
沸點(diǎn)388.1±42.0 °C(Predicted)
密度1.283±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)13.50±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C10H9NO3/c1-14-10(13)7-3-2-6-5-9(12)11-8(6)4-7/h2-4H,5H2,1H3,(H,11,12)
InChIKeyYFTGUNWFFVDLNM-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC(C(OC)=O)=C2)CC1=O
CAS 數(shù)據(jù)庫14192-26-8(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
334952-07-7
14192-26-8
以4-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-3-硝基苯甲酸甲酯為原料合成2-氧代吲哚啉-6-羧酸甲酯的一般步驟：將48.3 g 4-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-3-硝基苯甲酸甲酯溶解于800 mL濃乙酸中，加入5.0 g 10%鈀碳催化劑。在室溫下，將反應(yīng)混合物置于氫氣氛圍中氫化2.5小時(shí)，反應(yīng)溫度為50℃，氫氣壓力為50 psi。反應(yīng)完成后，過濾去除催化劑，將濾液濃縮至干。將殘余物溶解于150 mL叔丁基甲基醚中，再次過濾，并在100℃下真空干燥。所得產(chǎn)物為2-氧代吲哚啉-6-羧酸甲酯，產(chǎn)量為28.6 g（產(chǎn)率為理論值的98%），薄層色譜Rf值為0.4（硅膠板，展開劑為二氯甲烷/甲醇=10:1），熔點(diǎn)為208-211℃。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US6762180, 2004, B1. Location in patent: Page column 53
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 14, p. 4466 - 4480
[3] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2015, vol. 58, # 7, p. 308 - 312
[4] Patent: US2015/284327, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0181; 0182; 0207; 0208