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138900-55-7

中文名稱 1-(三異丙基硅烷基)吡咯-3-硼酸
英文名稱 1-(Triisopropylsilyl)pyrrole-3-boronic acid
CAS 138900-55-7
分子式 C13H26BNO2Si
MDL 編號 MFCD01114667
分子量 267.25
MOL 文件 138900-55-7.mol
138900-55-7 結構式 138900-55-7 結構式

基本信息

中文別名
1-(三異丙基硅烷基)吡咯-3-硼酸
英文別名
1-(TRIISOPROPYLSILYL)-1H-PYRROLE-3-BORONIC ACID
1-(TRIISOPROPYLSILYL)PYRROLE-3-BORONIC ACID
AKOS BRN-0345
RARECHEM AH PB 0020
1-Tris(isopropylsilyl)-1H-pyrrole-3-boronic acid
1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-ylboronic acid
所屬類別
化學試劑:硼酸

物理化學性質

沸點337.9±34.0 °C(Predicted)
密度0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep Cold
酸度系數(shù)(pKa)9.41±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色White
CAS 數(shù)據(jù)庫138900-55-7(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險等級IRRITANT, KEEP COLD
海關編碼2933998090

常見問題列表

用途

1-(三異丙基硅烷基)吡咯-3-硼酸主要用于有機試劑。

合成方法
3-溴-1-(三異丙基硅基)吡咯

87630-36-2

1-(三異丙基硅烷基)吡咯-3-硼酸

138900-55-7

步驟92b:1-(三異丙基硅基)吡咯-3-硼酸(化合物0602-197)的合成 在氮氣保護下,向攪拌中的3-溴-1-(三異丙基甲硅烷基)吡咯(0601-197,1g,3.31mmol)的無水THF(20mL)溶液中,于-78℃緩慢加入正丁基鋰的THF溶液(2.5M,1.58mL,3.96mmol)。保持該溫度,繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后,向反應混合物中逐滴加入硼酸三甲酯(687mg,6.6mmol)。反應混合物逐漸升溫至室溫,并繼續(xù)攪拌1小時。反應完成后,將混合物用200mL水稀釋,并用200mL乙酸乙酯萃取。有機相依次用100mL水(兩次)和100mL鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮后,得到粗產物0602-197(280mg,收率32%),為油狀物,直接用于下一步反應,無需進一步純化。LCMS檢測顯示分子離子峰為268 [M + 1]+。

參考文獻:

[1] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 34, p. 7141 - 7146

[2] Patent: WO2010/62559, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 105; 106

[3] Patent: US2013/102595, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0608

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