25063-43-8

13788-72-2

1. 將4-甲氧基苯胺（1.27 g）和5-甲氧基亞甲基-2,2-二甲基-[1,3]二氧戊環(huán)-4,6-二酮（1.82 g）溶解于2-丙醇（40 mL）中，在50℃下攪拌反應2小時。反應完成后，通過減壓蒸餾去除溶劑，殘余物用乙醚洗滌，得到5-[(4-甲氧基苯基氨基)亞甲基]-2,2-二甲基-[1,3]二氧戊環(huán)-4,6-二酮（1.98 g，收率73%）。 2. 將5-[(4-甲氧基苯基氨基)亞甲基]-2,2-二甲基-[1,3]二氧戊環(huán)-4,6-二酮（1.28 g）和聯(lián)苯（5.2 g）懸浮于二苯醚（20 mL）中，在220℃下攪拌反應1小時。反應混合物通過甲醇-氯仿體系柱色譜純化，得到6-甲氧基-1H-喹啉-4-酮（398 mg，收率49%）。 3. 將6-甲氧基-1H-喹啉-4-酮（398 mg）懸浮于二異丙基乙胺（3 mL）中，加入三氯氧化磷（1 mL），在100℃下攪拌反應1小時。反應完成后，在冰浴冷卻下加入水，水層用碳酸氫鈉水溶液中和。有機層用乙酸乙酯萃取，水洗乙酸乙酯層，并用無水硫酸鈉干燥。通過減壓蒸餾去除溶劑，殘余物通過丙酮-氯仿體系柱色譜純化，得到4-氯-6-甲氧基喹啉（375 mg，收率42%）。

參考文獻：

[1] Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 2, p. 125 - 134

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[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 14-15, p. 2445 - 2449