13669-10-8
13669-10-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-噻吩甲酰乙酸乙酯
3-氧代-3-噻吩-2-丙酸乙酯
3-氧-3-(2-噻吩)-丙酸乙酯
3-氧雜-3-(2-噻吩基)丙酸乙酯
3-氧代-3-(2-噻吩基)丙酸乙酯
3-氧代-3-噻吩-2-基-丙酸乙酯
3-氧雜-3-(噻吩-2-基)丙酸乙酯
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
88-15-3
105-58-8
13669-10-8
以2-乙酰噻吩和碳酸二乙酯為原料合成3-氧代-3-噻吩-2-基-丙酸乙酯的一般步驟：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，室溫條件下，用無(wú)水己烷（2×250 mL）洗滌氫化鈉（60%礦物油中的分散體，100 g，2.5 mol）。隨后，在攪拌下加入無(wú)水四氫呋喃（THF，340 mL），接著在20分鐘內(nèi)滴加2-乙?；绶裕?36 mL，1.25 mol）的無(wú)水THF（340 mL）溶液。將反應(yīng)混合物緩慢升溫至35℃，維持30分鐘。之后，在1小時(shí)內(nèi)緩慢加入碳酸二乙酯（305.5 mL，2.5 mol）的無(wú)水THF（660 mL）溶液。反應(yīng)繼續(xù)1小時(shí)后，將混合物冷卻至0-10℃，用水（475 mL）淬滅反應(yīng)，并加入冰醋酸（145 mL）。攪拌20分鐘后，將混合物恢復(fù)至室溫。分離有機(jī)層，水層用乙酸乙酯（3×200 mL）萃取。合并有機(jī)相，用鹽水（2×200 mL）洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。得到3-氧代-3-噻吩-2-基-丙酸乙酯，為粗制深橙色油狀物，產(chǎn)率98%（242.8 g）。
參考文獻(xiàn)：
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[5] Bioorganic Chemistry, 2016, vol. 65, p. 82 - 89