13616-37-0
13616-37-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-四氮唑乙酸乙酯
四唑-5-乙酸乙酯
1H-四唑-5-羧酸乙酯
2H-四唑-5-乙酸乙酯
1H-四唑-5-乙酸乙酯
1H-四唑-5-乙酸乙酯 1G
乙基2-(2H-四氮唑-5-基)乙酸酯
TIMTEC-BB SBB001698
Cefazolin Impurity 39
5- Ethyl acetate tetrazol
ETHYL(TETRAZOL-5-YL)ACETATE
ETHYL 2H-TETRAZOL-5-YLACETATE
ETHYL 1 H-TETRAZOLE-5-ACETATE
Ethyl1H-Tetrazole-5-acetate>
Ethyl 1H-tetrazole-5-acetate 97%
Ethyl 1H-Tetrazole-5-acetate,95+
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
105-56-6
13616-37-0
以氰乙酸乙酯為原料合成1H-四唑-5-乙酸乙酯的一般步驟：通用方法：將氰乙酸乙酯（1mmol）、疊氮化鈉（1.25mmol）和L-脯氨酸（30mol%）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，5mL）中的混合物于110℃下攪拌反應(yīng)1-2小時(shí)。反應(yīng)進(jìn)程通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。在攪拌下，將冷卻的反應(yīng)混合物緩慢倒入冰水（15mL）中。隨后，在劇烈攪拌下，用稀鹽酸將所得混合物酸化至pH<3。若酸化后析出固體產(chǎn)物，則通過抽濾收集固體，并用大量冷水洗滌至洗滌液呈中性。將所得固體產(chǎn)物于室溫下風(fēng)干，得到純的1H-四唑-5-乙酸乙酯。若酸化后未析出固體產(chǎn)物（如使用芐基氰或脂肪族腈作為原料時(shí)），則將酸化的水相用乙酸乙酯（2×20mL）萃取，合并有機(jī)相后用去離子水洗滌。有機(jī)相經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，得到相應(yīng)的純1H-四唑-5-乙酸乙酯。
參考文獻(xiàn)：
[1] New Journal of Chemistry, 2013, vol. 37, # 10, p. 3261 - 3266
[2] Monatshefte fur Chemie, 2013, vol. 144, # 9, p. 1407 - 1410
[3] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 17, p. 2624 - 2632
[4] Heterocycles, 2014, vol. 89, # 9, p. 2137 - 2150
[5] Synlett, 2018, vol. 29, # 7, p. 874 - 879