13466-43-8
13466-43-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-BROMO-2(1H)-PYRIDINONE
3-BROMO-2-HYDROXYPYRIDINE
3-BROMO-2-PYRIDINOL
3-BROMO-2-PYRIDONE
3-BROMO-PYRIDIN-2-OL
IFLAB-BB F1371-0174
3-Bromo-2-Hydroxypyridine99%
3-Bromo-2(1H)-pyridone
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
13534-99-1
13466-43-8
以2-氨基-3-溴吡啶為原料合成3-溴-2-羥基吡啶的一般步驟如下：在0℃條件下，將亞硝酸鈉（24.2g，0.35mol，4.84當(dāng)量）溶解于水（175mL）中，緩慢滴加到含有2-氨基-3-溴吡啶（12.5g，72.4mmol）和硫酸（35mL，0.66mol，9.10當(dāng)量）的水（175mL）溶液中。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌1小時。隨后，用氫氧化鈉溶液中和反應(yīng)混合物至pH=7。中和后的溶液用氯仿（3×200mL）萃取，合并有機相后用鹽水（200mL）洗滌，硫酸鎂干燥，過濾并真空濃縮，得到乳白色固體產(chǎn)物3-溴-2-羥基吡啶（11.3g，收率90%）。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：熔點183℃；IR（純）νmax 3339, 3105, 2991, 2942, 1776, 1650, 1610, 1464 cm-1；1H NMR（500MHz，CDCl3）δ 7.87（dd，J = 7.3, 1.9 Hz，1H），7.49（dd，J = 6.4, 1.9 Hz，1H），6.24（dd，J = 7.3, 6.4 Hz，1H）ppm；13C NMR（125MHz，CDCl3）δ 161.9, 143.9, 134.4, 115.7, 107.7 ppm；HRMS（ESI）m/z [M + Na]+ 計算值：195.9369，實測值：195.9373（偏差+2.07 ppm）。
參考文獻：
[1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 13, p. 3106 - 3109
[2] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 20, p. 3575 - 3588